Aufgabe Modul E - 1.3.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Formulieren Sie den Mechanismus für die Stufe 3 und die mesomeren Grenzstrukturen.

Lösung: Bildung des Elektrophils: $$2\,\mathrm{H_2SO_4} \rightarrow \mathrm{SO_3} + \mathrm{H_3O^+} + \mathrm{HSO_4^-}$$ (oder alternativ: $\mathrm{SO_3} + \mathrm{H_3O^+} \rightarrow \mathrm{H_2O} + \mathrm{HSO_3^+}$) Mechanismus der elektrophilen Substitution: Mesomere Grenzstrukturen:

Erklären Sie den dirigierenden Effekt des Erstsubstituenten anhand von mesomeren Grenzstrukturen.

Lösung: Aufgrund des positiven mesomeren Effektes (+M-Effekt) der Aminogruppe entsteht im Edukt in ortho- und para-Stellung eine erhöhte negative Ladungsdichte, welche das Elektrophil bevorzugt an diese Positionen lenkt.