Aufgabe Modul B - 1.1 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Alternative Kraftstoffe

Mit Blick auf den Klimawandel und endliche Erdölressourcen wird zunehmend nach geeigneten Alternativen zu den herkömmlichen Kraftstoffen Benzin und Diesel gesucht. Weiterentwicklungen finden z. B. im Bereich Biodiesel statt.

Biodiesel ist ein Fettsäuremethylester, der aus Pflanzenölen gewonnen werden kann. Setzt man bereits in der Lebensmittelproduktion genutzte Pflanzenöle, z. B. gebrauchtes Frittieröl, ein, so entsteht ein abfallstoffbasierter Biodiesel. Dieser Kraftstoff hat gegenüber fossilem Diesel ein großes $\text{CO}_2$-Einsparungspotenzial.

Material 1: Herstellung von Biodiesel

$R_1$, $R_2$ und $R_3$ sind organische Reste, z. B.:

Material 2: Messdaten der quantitativen Wasserbestimmung mittels NIR-Spektroskopie

Lösung Nr. · 1 · 2 · 3 · 4 · 5 · 6

Wassergehalt in Vol% · 0,0470 · 0,0500 · 0,0430 · 0,0520 · 0,0470 · 0,0460

Material 3: Gaschromatogramm einer Biodieselprobe

Peak-Nr. · Fettsäuremethylester · Retentionszeit $t_R$ in min

1 · C6:0 · 6,031

4 · C16:0 · 17,996

11 · C20:0 · 22,857

12 · C20:1 · 23,166

Peak-Nr. · Fettsäuremethylester · Retentionszeit $t_R$ in min

13 · C20:2 · 23,808

14 · C20:3 · 24,551

15 · C20:4 · 24,730

18 · C24:0 · 29,574

geändert nach: https://www.agilent.com/cs/library/applications/5991-0441EN.pdf (abgerufen am 01.06.2019).

Hinweis: Die Kurzbezeichnung des Fettsäuremethylesters bezieht sich auf den Fettsäurerest. Die erste Ziffer gibt die Anzahl an C-Atomen an, die zweite Ziffer die Anzahl an Doppelbindungen. Die Bezeichnung C9:1 kennzeichnet demnach einen Fettsäuremethylester mit neun C-Atomen und einer Doppelbindung im Rest wie Non-5-ensäuremethylester.

1.1

Pflanzenöle sind Ester des dreifachen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Monocarbonsäuren, den sogenannten Fettsäuren. Die Umesterung des Pflanzenöls mit Methanol ist der gebräuchlichste Prozess zur Herstellung von Biodiesel (Material 1).

Formulieren Sie den säurekatalysierten Reaktionsmechanismus für die Reaktion von einem Methanolmolekül mit einer Estergruppe.

[5 BE]