Aufgabe Modul AE - 1.1, 1.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Vanillin

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist der Hauptaromastoff der Gewürzvanille ( Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.

Material 1

Bestandteile des Vanillearomas

Material 2

UV-Spektren von Vanillin und 4-Hydroxybenzaldehyd

Spektrum 1

Spektrum 2

Material 3

Reaktion von Isoeugenol zu Vanillin

Material 4

Löslichkeiten L von Vanillin und Vanillinsäure

Löslichkeiten · L in MTBE · L in NaHCO 3 -Lsg.

Vanillin · + · −

Vanillinsäure · + · +

Materialien: Bechergläser, Scheidetrichter, Destillationsapparatur

Chemikalien: Methyl-t-Butylether (MTBE), Natriumhydrogencarbonat-Lösung (NaHCO 3 -Lsg.)

1 Synthese von Vanillin

Eine zweistufige Laborsynthese von Vanillin geht von 4-Hydroxybenzaldehyd (Material 1) aus. Dieses wird in der ersten Stufe mit Brom ($\text{Br}_2$) in Anwesenheit von Aluminiumbromid ($\text{AlBr}_3$) umgesetzt. Das Zwischenprodukt reagiert dann in der zweiten Stufe mit Natriummethanolat ($\text{NaOCH}_3$) zum Vanillin.

1.1

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die erste Synthesestufe und begründen Sie den Ort der Substitution.

[6 BE]

1.2

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die zweite Synthesestufe mit Strukturformeln.

[3 BE]