Aufgabe Modul B - 1 - Reaktionsmechanismus · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Zeichnungen zu 1.1 und 1.2: Reaktionsmechanismus und mesomere Grenzstrukturen

Lösung: 1.1. Reaktionsmechanismus für die Sulfonierung (Stufe 1): 1.2. Mesomere Grenzstrukturen von Phenol:

1.1 Erläuterung zum Reaktionsmechanismus der Sulfonierung (Stufe 1)

Lösung: Herstellung des Elektrophils: $2\ \mathrm{H_2SO_4} \longrightarrow \mathrm{SO_3} + \mathrm{H_3O^+} + \mathrm{HSO_4^-}$ (bzw. $\mathrm{HSO_3^+}$). Anschließend elektrophiler Angriff unter Ausbildung eines $\pi$- und mesomeriestabilisierten $\sigma$-Komplexes sowie anschließende Rearomatisierung.

1.2 Diskussion der dirigierenden Wirkung der Hydroxygruppe im Phenol

Lösung: Die Hydroxygruppe übt einen positiven mesomeren Effekt (+M-Effekt) aus und ist deshalb ortho- und para-dirigierend. Dies lässt sich anhand der mesomeren Grenzstrukturen erklären: In ortho- und para-Position befinden sich negative (Partial-)Ladungen, die den elektrophilen Angriff erleichtern.