Aufgabe Modul E - 2 - Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK (2022)

Aufgabenstellung

2 Das Gelbe vom Ei

2.2 Spaltung der Phosphorsäureester des Phosvitins

Das Protein Phosvitin ist im Eidotter enthalten. Material 7 zeigt eine charakteristische Teilstruktur dieses Proteins. Darin sind die Hydroxy-Gruppen mit Phosphorsäure verestert. Bei längerem Kochen werden die Phosphorsäureester gespalten, so dass freies Phosphat entsteht.

2.2

Entwickeln Sie den Mechanismus der Reaktion, die eine Umkehrung der Veresterung unter alkalischen Bedingungen darstellt. [3 BE]

2.4.2 Freisetzung von Schwefelwasserstoff

In Material 9 ist die Reaktion abgebildet, die für die Freisetzung des Schwefelwasserstoffs während des Kochens verantwortlich ist. Diese Reaktion tritt vor allem beim Kochen alter Eier auf, in denen der pH-Wert höher (pH = 9,2) ist als bei frischen Eiern (pH = 7,6). Es handelt sich um eine SN2S_\text{N}2-Reaktion.

2.4.2

Begründen Sie den Sachverhalt, dass diese Reaktion erst bei hohen pH-Werten in nennenswertem Umfang abläuft. [2 BE]

Aufgabenstellung: Aufgabe Modul E - 2 - Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

2.2 Entwickeln Sie den Mechanismus der Reaktion, die eine Umkehrung der Veresterung unter alkalischen Bedingungen darstellt.

Lösung:

2.4.2 Begründen Sie den Sachverhalt, dass diese Reaktion erst bei hohen pH-Werten in nennenswertem Umfang abläuft.

Lösung: Die hier wichtige Voraussetzung für den Ablauf einer SN2\text{S}_\text{N}2-Reaktion ist das gute negativ geladene Nucleophil. Diese Voraussetzung ist in der abgebildeten Reaktionsgleichung gegeben. Bei niedrigem pH-Wert wäre die Konzentration des Hydroxid-Ions sehr gering, wodurch Wasser als das wesentlich schlechtere Nucleophil zur Verfügung stünde. Die Reaktion würde unter diesen Bedingungen nicht ablaufen.

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