Aufgabe Modul AE - 4.1 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

4 Aspartam

In Cola-Light wird Aspartam als Süßstoff verwendet. Aspartam ist ein synthetischer Süßstoff, der sich von den Aminosäuren Asparaginsäure und Phenylalanin ableitet.

4.1 Synthese von Aspartam

Ausgangsstoff der chemischen Synthese ist Asparaginsäure, die in Anwesenheit von Phosphoroxychlorid ($\text{POCl}_3$) in ein cyclisches Carbonsäureanhydrid überführt wird. Dessen Umsetzung mit Phenylalaninmethylester liefert dann Aspartam (Material 5).

Material 5

Entwickeln Sie die Reaktionsmechanismen für die beiden Synthesestufen.

Hinweis: Das $\text{POCl}_3$ dient zur Entfernung des Wassers aus dem Gleichgewicht. Es nimmt an der eigentlichen Reaktion nicht teil.