Aufgabe Modul D - 1.1 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021
Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK (2021)
Aufgabenstellung
Phosphorverbindungen, „die es am besten nie gegeben hätte“
Sarin, Soman und Glyphosat
Sarin und Soman haben traurige Berühmtheit als chemische Kampfstoffe erlangt. Durch die Aufnahme über Augen, Haut und Atmungsorgane sind schon kleinste Mengen tödlich. Sarin und Soman gehören zur Stoffklasse der Phosphonsäureester.
Um Sarin oder Soman in kontaminiertem Blut quantitativ zu bestimmen, wird das Blut zunächst mit dem starken Oxidationsmittel Perchlorsäure () behandelt. Dadurch werden die Proteine im Blut zersetzt, welche sonst die Analyse stören würden. Danach erfolgt die gaschromatographische Analyse.
Material 1
Syntheseschritt aus der Sarinsynthese
Material 2
Gaschromatogramm
Material 3
Wärmeleitfähigkeitsdetektor
https://docplayer.org/15795333-Analytische-chemie-ii-ss-2010.html (abgerufen am 21.06.2019).
1.1
In der mehrstufigen Synthese von Sarin läuft die in Material 1 abgebildete Reaktion ab.
Nennen Sie den Reaktionstyp, nach dem die Reaktion abläuft, und begründen Sie Ihre Entscheidung.
Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion.
Hinweis: In Lösung liegen die starken Säuren HF und HCl protolysiert vor.
[6 BE]
Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Nennen Sie den Reaktionstyp, nach dem die Reaktion abläuft
Lösung: -Reaktion / Nucleophile Substitution
und begründen Sie Ihre Entscheidung.
Lösung: Das Fluorid-Ion ist aufgrund der Ladung ein gutes, sterisch ungehindertes Nucleophil. Das Chlorid-Ion ist eine gute Abgangsgruppe. Das Substrat hat keine voluminösen Substituenten und ist daher sterisch wenig gehindert. Aus allen Kriterien lässt sich ein -Mechanismus schlussfolgern.
Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion.
Lösung: Der Reaktionsmechanismus zeigt den nucleophilen Angriff des Fluorid-Ions () an das Phosphoratom, das intermediäre pentakoordinierte Intermediat (trigonal-bipyramidale Geometrie bzw. polarisierte -Bindung) sowie die anschließende Eliminierung des Chlorid-Ions (). Die Substitution des zweiten Chlorid-Atoms verläuft analog.
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