Aufgabe Modul D - 2.1.2, 2.1.3 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021
Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK (2021)
Aufgabenstellung
Glyphosat gehört zur Stoffklasse der Phosphonate und ist seit Jahren der mengenmäßig bedeutendste Inhaltsstoff von Herbiziden (Unkrautvernichtungsmittel). Glyphosat ist umstritten, da es als u. a. krebserzeugend eingestuft wird und durch Bindung von Mineralien wie Eisen und Mangan die Bodenfruchtbarkeit vermindert. Weiterhin wird Glyphosat für das Insektensterben mitverantwortlich gemacht. Der Einsatz von Glyphosat soll in Deutschland bis 2023 beendet werden.
Material 4
Reaktionsgleichungen der Glyphosatsynthese
Material 5
Infrarotspektren
Quelle: https://webbook.nist.gov/chemistry (abgerufen am 21.06.2019).
2.1 Synthese von Glyphosat
2.1.2
Bei dem abschließenden Schritt der Glyphosatsynthese handelt es sich um eine säurekatalysierte Esterhydrolyse (Material 4). Diese ist eine Gleichgewichtsreaktion und stellt die Rückreaktion der Veresterung dar.
Entwickeln Sie einen Reaktionsmechanismus für die säurekatalysierte Esterhydrolyse. [4 BE]
2.1.3
Entwickeln Sie eine Apparatur, um zu einer möglichst großen Produktausbeute zu gelangen. [3 BE]
Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
2.1.2 Entwickeln Sie einen Reaktionsmechanismus für die säurekatalysierte Esterhydrolyse.
Lösung: Es ist die Hydrolyse nur einer Estergruppe abgebildet. Die der zweiten verläuft analog.
2.1.3 Entwickeln Sie eine Apparatur, um zu einer möglichst großen Produktausbeute zu gelangen.
Lösung: Eine Destillationsapparatur zur Abtrennung von Methanol oder alternativ ein Wasserabscheider (z. B. nach Dean-Stark).
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