Exercici 3 - Disacàrid · Química UB 2023

Exercici 3. Estudi d'un tetrapèptid i un disacàrid

Una anàlisi destinada a determinar la presència de biomolècules en aigües estancades ha permès identificar un tetrapèptid i un disacàrid.

1. Tetrapèptid:

L'anàlisi ha demostrat que està constituït per quatre aminoàcids diferents triats d'entre els set següents:

Àcid aspàrtic ($pK_{a1} = 1{,}88$, $pK_{a2} = 9{,}60$, $pK_{aR} = 3{,}65$)

Cisteïna ($pK_{a1} = 1{,}71$, $pK_{a2} = 10{,}78$, $pK_{aR} = 8{,}33$)

Metionina ($pK_{a1} = 2{,}28$, $pK_{a2} = 9{,}21$)

Asparagina ($pK_{a1} = 2{,}02$, $pK_{a2} = 8{,}80$)

Arginina ($pK_{a1} = 2{,}17$, $pK_{a2} = 9{,}04$, $pK_{aR} = 12{,}48$)

Tirosina ($pK_{a1} = 2{,}20$, $pK_{a2} = 9{,}11$, $pK_{aR} = 10{,}07$)

Fenilalanina ($pK_{a1} = 1{,}83$, $pK_{a2} = 9{,}13$)

L'extrem N-terminal l'ocupa un aminoàcid àcid, seguit d'un residu polar amb anell aromàtic, a continuació un aminoàcid polar amb sofre, i l'extrem C-terminal està format per un derivat d'amida de l'aminoàcid àcid inicial.

2. Disacàrid:

Està format per dues aldo/cetohexoses (Osa A i Osa B):

L' Osa A és l'enantiòmer de l'osa X representada a la figura superior, i es troba en forma cíclica de piranosa.

L' Osa B és un isòmer constitucional de funció de l'Osa A, amb la mateixa configuració espacial als carbonis quirals que l'Osa A, i es presenta en forma de furanosa.

a)

Dibuixeu en projeccions de Fischer i de Haworth els dos monosacàrids A i B.

b)

Formuleu l'estructura del disacàrid i indiqueu el seu nom sistemàtic si el seu enllaç és $\alpha 1 \rightarrow \beta 2$.

c)

Indiqueu raonadament si aquest disacàrid es podria unir al tetrapèptid anterior a través d'un enllaç O-glicosídic o N-glicosídic, especificant els grups funcionals que hi participarien.