Exercici 6 - Glúcids · Química UB 2017

Exercici 6. Biomolècules

S'ha caracteritzat una hormona formada per un tripèptid. En l'anàlisi de la seva composició en aminoàcids s'han detectat: serina ($pK_{a1} = 2,1$, $pK_{a2} = 9,6$), fenilalanina ($pK_{a1} = 1,8$, $pK_{a2} = 9,1$), àcid aspàrtic ($pK_{a1} = 1,9$, $pK_{a2} = 9,6$, $pK_{aR} = 3,6$) i lisina ($pK_{a1} = 2,2$, $pK_{a2} = 9,0$, $pK_{aR} = 10,5$). Se sap que:

L'aminoàcid bàsic ocupa l'extrem N-terminal.

L'extrem C-terminal està ocupat per un aminoàcid polar sense càrrega.

El tripèptid presenta càrrega neta positiva a pH fisiològic (7,4).

Aquesta hormona és transportada a través del citoplasma unida electrostàticament a un glicolípid fosforilat. La part sacarídica és un trisacàrid constituït per dues aldopentoses idèntiques i una aldohexosa. L'aldohexosa és la D-manosa i l'aldopentosa presenta la mateixa configuració absoluta als seus carbonis 2, 3 i 4. L'anàlisi conformacional en dissolució evidencia dues furanoses i una piranosa. A més, el trisacàrid és hidrolitzable per enzims ($\alpha 1 \rightarrow 5$)-hidrolases.

Respecte a la fracció lipídica, la seva hidròlisi total produeix les espècies de la figura adjunta.

c)

Formuleu en projecció de Haworth els dos monosacàrids que componen la fracció glucídica.

d)

Formuleu l'estructura del trisacàrid i anomeneu-lo. Indiqueu de manera raonada si presentarà mutarrotació.

Sí

No