Problema 3 (Model 2) - Glúcids · Química UB 2020

Tema: Glúcids: monosacàrids, oligosacàrids i enllaç glicosídic · Del examen Recopilatori d'exàmens de Química (Gener 2020 i Juliol 2020) (2020)

Enunciado

S'ha identificat un glicopèptid no reductor amb càrrega neta positiva a pH fisiològic que actua com a lligand cel·lular:

• La fracció glicídica és un disacàrid format per dues aldohexopiranoses B i C que són epímers en C2, unides per un enllaç β(1→1)α\beta(1 \rightarrow 1)\alpha. Ambdues són isòmers constitucionals de funció del monosacàrid A representat:

S'ha identificat un glicopèptid no reductor amb càrrega neta positiva a pH fisiològic que actua com a lligand cel·lular:

La fracció glicídica és un disacàrid format per dues aldohexopiranoses B i C que són epímers en C2, unides per un enllaç β(1→1)α\beta(1 \rightarrow 1)\alpha. Ambdues són isòmers constitucionals de funció del monosacàrid A representat:

La part peptídica és un tripèptid on el residu N-terminal és apolar i el C-terminal té un grup carboxil a la cadena lateral. Aquest tripèptid té comportament zwitteriònic a pH fisiològic (7,4).

a)

Formuleu en projecció de Fischer i de Haworth les dues oses (B i C) i anomeneu-les sistemàticament.

b)

Formuleu el disacàrid, anomeneu-lo i justifiqueu si té o no mutarotació.

Enunciado: Problema 3 (Model 2) - Glúcids · Química UB 2020

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Formulació en Fischer i Haworth de les dues oses B i C, i formulació del disacàrid:

Solución: Dibuix de les projeccions de Fischer i Haworth de la D-glucopiranosa i la D-manopiranosa (epímers en C2), i fórmula de Haworth del disacàrid unit per enllaç β(1↔1)α\beta(1 \leftrightarrow 1)\alpha entre els carbonis anomèrics C1 de la β\beta-D-glucopiranosa i de la α\alpha-D-manopiranosa.

a) Anomeneu sistemàticament l'osa B:

Solución: D-glucopiranosa / D-glucosa

a) Anomeneu sistemàticament l'osa C:

Solución: D-manopiranosa / D-manosa

b) Anomeneu el disacàrid:

Solución: β\beta-D-glucopiranosil-(1 ↔\leftrightarrow 1)-α\alpha-D-manopiranòsid / α\alpha-D-manopiranosil-(1 ↔\leftrightarrow 1)-β\beta-D-glucopiranòsid

b) Justifiqueu si té o no mutarotació:

Solución: No presenta mutarotació ni és reductor.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Problema 3 (Juliol 2020) · 2020 · Exercici 6 - Glúcids · 2017 ›

Más ejercicios de Glúcids: monosacàrids, oligosacàrids i enllaç glicosídic