Problema 3 - Glúcids · Química UB 2020

Formuleu en projecció de Fischer i en projecció de Haworth les dues aldohexoses (B i C) i formuleu el disacàrid.

Solución: a) Formulació de B i C: - B (D-glucosa): Fischer (C2-OH dreta, C3-OH esquerra, C4-OH dreta, C5-OH dreta). Haworth ($\beta$-D-glucopiranosa): 1-OH amunt, 2-OH avall, 3-OH amunt, 4-OH avall, 5-CH2OH amunt. - C (D-manosa): Fischer (C2-OH esquerra, C3-OH esquerra, C4-OH dreta, C5-OH dreta). Haworth ($\alpha$-D-manopiranosa): 1-OH avall, 2-OH amunt, 3-OH amunt, 4-OH avall, 5-CH2OH amunt. b) Formulació del disacàrid: Estructura que uneix el C1 anomèric de la $\beta$-D-glucopiranosa amb el C1 anomèric de la $\alpha$-D-manopiranosa mitjançant un pont oxigen (enllaç $\beta(1\rightarrow 1)\alpha$).

a) Anomeneu de forma sistemàtica l'estructura B representada en la projecció de Haworth.

Solución: $\beta$-D-glucopiranosa / $\beta$-D-glucosa

a) Anomeneu de forma sistemàtica l'estructura C representada en la projecció de Haworth.

Solución: $\alpha$-D-manopiranosa / $\alpha$-D-manosa

b) Anomeneu el disacàrid de manera sistemàtica.

Solución: $\beta$-D-glucopiranosil-(1$\rightarrow$1)-$\alpha$-D-manopiranòsid / $\alpha$-D-manopiranosil-(1$\rightarrow$1)-$\beta$-D-glucopiranòsid

b) Raoneu si el disacàrid presentarà el fenomen de la mutarotació.

Solución: No presenta mutarotació perquè ambdós carbonis anomèrics estan implicats en l'enllaç glicosídic (enllaç dicarbonílic), de manera que no té cap grup hemiacetal lliure (és un sucre no reductor) i els anells no es poden obrir en solució aquosa.