Problema 3 (Juliol 2020) · Química UB 2020

Tema: Glúcids: monosacàrids, oligosacàrids i enllaç glicosídic · Del examen Recopilatori d'exàmens de Química (Gener 2020 i Juliol 2020) (2020)

Enunciado

Problema 3 (Juliol 2020). Estructura i propietats d'un trisacàrid derivat de la galactosa

S'ha caracteritzat un trisacàrid constituït per dues aldohexoses (A i B) i una cetohexosa (C):

L'osa A és l'enantiòmer de la L-galactosa.

L'osa B és un epímer al carboni 3 de l'osa A.

L'osa C és un isòmer constitucional de funció de l'osa B que manté la mateixa configuració dels centres quirals.

Les tres oses estan enllaçades mitjançant enllaços O-glicosídics α(2→4)\alpha(2 \rightarrow 4) i β(1→2)\beta(1 \rightarrow 2).

La hidròlisi selectiva del trisacàrid per una β\beta-glucosidasa rendeix l'osa A lliure i un disacàrid.

a)

Formuleu en projecció de Fischer i de Haworth les tres oses i anomeneu-les de manera sistemàtica.

b)

Dibuixeu l'estructura completa del trisacàrid i anomeneu-lo sistemàticament.

c)

Raoneu si aquest trisacàrid presentarà poder reductor i el fenomen de la mutarotació.

Poder reductor del trisacàrid:

Fenomen de la mutarotació:

Enunciado: Problema 3 (Juliol 2020) · Química UB 2020

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Nom sistemàtic de l'osa A:

Solución: D-galactosa / D-galactopiranosa

Nom sistemàtic de l'osa B:

Solución: D-gulosa / D-gulopiranosa

Nom sistemàtic de l'osa C:

Solución: D-sorbosa / D-sorbofuranosa

Nom sistemàtic del trisacàrid:

Solución: β\beta-D-galactopiranosil-(1 →\rightarrow 2)-α\alpha-D-sorbofuranosil-(2 →\rightarrow 4)-D-gulopiranosa

Raonament sobre si el trisacàrid presentarà poder reductor i fenomen de mutarotació:

Solución: Sí té poder reductor i sí presenta mutarotació

Dibuixos i opcions de poder reductor i mutarotació:

Solución: Poder reductor: Sí; Mutarotació: Sí. Dibuixos de Fischer i Haworth de les tres oses: - D-galactosa: C2(dreta), C3(esquerra), C4(esquerra), C5(dreta). - D-gulosa: C2(dreta), C3(dreta), C4(esquerra), C5(dreta). - D-sorbosa: C1(CH2OH\mathrm{CH_2OH}), C2(=O), C3(dreta), C4(esquerra), C5(dreta), C6(CH2OH\mathrm{CH_2OH}). Dibuix del trisacàrid: β\beta-D-galactopiranosil unit per C1 al C2 de l'α\alpha-D-sorbofuranosa, i aquesta unida pel seu C2 al C4 de la D-gulopiranosa.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 6 - Trisacàrid · 2020 · Problema 3 (Model 2) - Glúcids · 2020 ›

Más ejercicios de Glúcids: monosacàrids, oligosacàrids i enllaç glicosídic