PROBLEMA 3 - Glúcids · Química UB 2021

Dibuix de les projeccions de Fischer i Haworth de B i C, i dibuix del disacàrid

Solución: Projeccions de Fischer i Haworth (apartat a): - B (D-al·losa / D-aldohexopiranosa): En Fischer, cadena vertical de 6 carbonis amb C1 (CHO) a dalt i tots els grups -OH a la dreta als C2, C3, C4 i C5. En Haworth (anell de pirano de 6 vèrtexs), com que tots els -OH estan a la dreta en Fischer, se situen cap a baix als C2, C3 i C4; el C6 ($-\mathrm{CH_2OH}$) cap a dalt. - C (D-cetohexofuranosa): Cetosa anàloga amb el carbonil cetònic a C2 i els -OH de C3, C4 i C5 a la dreta en Fischer. En forma furanosa (anell de 5 vèrtexs), anòmer $\beta$ amb el grup C1 ($\mathrm{-CH_2OH}$) i l'oxigen anomèric o grup segons la configuració $\beta$. Estructura del disacàrid (apartat b): Enllaç $\beta(2\rightarrow 4)$ entre el C2 anomèric de la unitat furanòsica C i l'hidroxil del C4 de l'aldohexopiranosa B.

Anomeneu de forma sistemàtica les estructures de Haworth: Nom sistemàtic de l'estructura de Haworth de B

Solución: D-aldohexopiranosa / D-al·lopiranosa

Anomeneu de forma sistemàtica les estructures de Haworth: Nom sistemàtic de l'estructura de Haworth de C

Solución: β-D-cetohexofuranosa / D-cetohexofuranosa

Nom sistemàtic del disacàrid

Solución: β-D-cetohexofuranosil-(2→4)-D-aldohexopiranosa

Raoneu si presentarà o no mutarotació en solució aquosa

Solución: Sí que presenta mutarotació, atès que el carboni anomèric de la unitat d'aldohexopiranosa (C1 de B) té el seu hidroxil hemiacetàlic lliure, podent establir l'equilibri entre les formes α i β en solució.