Exercici 6 - Trisacàrid · Química UB 2020

Nom de l'osa A

Solución: D-fructosa / $\beta$-D-fructofuranosa

Nom sistemàtic complet del trisacàrid

Solución: $\beta$-D-fructofuranosil-(2$\rightarrow$4)-$\alpha$-D-manopiranosil-(1$\rightarrow$4)-D-manopiranosa

Tipus d'enllaç format entre el trisacàrid i la lisina

Solución: enllaç N-glicosídic

Representació gràfica de les oses, el trisacàrid i el glicopèptid

Solución: a) Dibuix de les oses: Projeccions de Fischer de la D-manosa (aldosa amb C2-esquerra, C3-esquerra, C4-dreta, C5-dreta) i de la D-fructosa (cetosa amb C3-esquerra, C4-dreta, C5-dreta). En projecció de Haworth, la D-fructosa es representa com a furanosa (anell pentagonal) en anòmer $\beta$, i la D-manosa com a piranosa (anell hexagonal) en anòmer $\alpha$ o $\beta$. b) Estructura del trisacàrid: Tres anells units: el primer és la $\beta$-D-fructofuranosa unida pel C2 anomèric al C4 de la següent manosa (enllaç $\beta(2 \rightarrow 4)$); la segona és una $\alpha$-D-manopiranosa unida pel seu C1 anomèric al C4 de la tercera manosa (enllaç $\alpha(1 \rightarrow 4)$); la tercera és una D-manopiranosa reductora. c) Estructura del glicopèptid: Unió entre el carboni C1 anomèric de la darrera manosa i el grup $\epsilon$-$\mathrm{NH_2}$ de la cadena lateral de la lisina del pèptid, amb pèrdua d'aigua per formar l'enllaç N-glicosídic, eliminant així el caràcter reductor.