Aufgabe 3 - Farbstoffe und Fotometrie · Abitur NRW Chemie GK · Haupttermin 2023

Erklären Sie, wie Lichtabsorption und Farbigkeit zusammenhängen, indem Sie Carmoisin als Beispiel heranziehen und Tabelle 1 sowie das angegebene Extinktionsmaximum berücksichtigen.

Lösung: - Weißes Licht setzt sich aus den Spektralfarben des sichtbaren Lichts zusammen. - Trifft weißes Licht auf Carmoisin-Moleküle, absorbieren diese Photonen bestimmter Wellenlängen, wodurch Elektronen aus dem Grundzustand (HOMO) in ein angeregtes Niveau (LUMO) gehoben werden ($\Delta E = h \cdot \frac{c}{\lambda}$). - Das angegebene Extinktionsmaximum von Carmoisin liegt bei $\lambda_{\max} = 516\text{ nm}$. - Gemäß Tabelle 1 fällt dieser Wert in den Bereich von $500 - 560\text{ nm}$, was der Spektralfarbe Grün entspricht. - Da der grüne Spektralbereich absorbiert und somit aus dem kontinuierlichen Spektrum herausgefiltert wird, nimmt das menschliche Auge das transmittierte bzw. reflektierte Restlicht wahr. Dies entspricht der Komplementärfarbe von Grün, nämlich Purpur (rotviolett).

Begründen Sie die Farbigkeit von Carmoisin mithilfe der Molekülstruktur.

Lösung: - Carmoisin besitzt ein ausgedehntes, durchgehendes System konjugierter Doppelbindungen (Chromophor), bestehend aus zwei aromatischen Naphthalin-Ringsystemen, die über eine Azo-Gruppe ($-N=N-$) planar miteinander verknüpft sind. - Die $\pi$-Elektronen dieses Systems sind über das gesamte Molekülgerüst delokalisiert, was durch mesomere Grenzstrukturen beschrieben werden kann. - Je größer und ausgedehnter das konjugierte $\pi$-Elektronensystem ist, desto geringer ist die Energiedifferenz $\Delta E$ zwischen dem höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO). - Durch die Verringerung von $\Delta E$ verschiebt sich die Absorption in den längerwelligen, energieärmeren sichtbaren Spektralbereich (Bathochromer Effekt). - Die phenolische Hydroxygruppe fungiert als Auxochrom (Elektronendonator mit $+M$-Effekt): Ihre freien Elektronenpaare treten in Wechselwirkung mit dem aromatischen $\pi$-System, vergrößern den Delokalisierungsraum weiter und stabilisieren angeregte mesomere Grenzstrukturen, wodurch die Lichtabsorption im sichtbaren Bereich weiter begünstigt wird.

Beurteilen Sie unter Berücksichtigung der Molekülstruktur und der Eigenschaften, ob sich Carmoisin für die Verwendung in Limonade eignet.

Lösung: Pro Einsatz in Limonade (stofflich-funktionale Eignung): - Carmoisin trägt zwei deprotonierte, negativ geladene Sulfonatgruppen ($-SO_3^-$) sowie eine polare Hydroxygruppe. Dies verleiht dem Stoff eine hervorragende Wasserlöslichkeit über starke Ionen-Dipol-Wechselwirkungen. - Der Farbstoff weist eine hohe Beständigkeit gegenüber Fruchtsäuren (niedriger pH-Wert in Limonaden), Licht und Hitze auf, was eine stabile und intensive Rot-/Purpurfärbung des Lebensmittels gewährleistet. Contra Einsatz in Limonade (gesundheitlich-toxikologische Bedenken): - Carmoisin ist ein synthetischer Azofarbstoff. Azofarbstoffe stehen im Verdacht, Unverträglichkeiten und pseudoallergische Reaktionen auszulösen und können insbesondere die Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen (gesetzlich vorgeschriebener Warnhinweis). - Es existiert ein fester Grenzwert (ADI-Wert von $4\text{ mg/kg}$ Körpergewicht), der bei regelmäßigem oder übermäßigem Konsum gezuckerter Getränke durch Kinder schnell erreicht oder überschritten werden kann. Fazit / Urteil: Obwohl Carmoisin technisch und funktionell optimal für Limonade geeignet ist, sollte aus Gründen des vorbeugenden Gesundheitsschutzes (insbesondere für Kinder als Hauptzielgruppe von Limonaden) auf seinen Einsatz verzichtet und stattdessen auf unbedenkliche, natürliche Farbstoffe (z. B. Anthocyane) zurückgegriffen werden.