Aufgabe Modul E - 4.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK (2021)

Aufgabenstellung

Silikone sind wichtige Materialien im Bauwesen. Für ihre Herstellung wird Dichlordimethylsilan („Silan“, (H3C)2SiCl2(\text{H}_3\text{C})_2\text{SiCl}_2) benötigt. In Material 7 wird dessen zweistufige Synthese ausgehend von dem Rohstoff Siliciumdioxid SiO2\text{SiO}_2 gezeigt. In der ersten Stufe wird SiO2\text{SiO}_2 mit Kohlenstoff im Lichtbogenofen zu Silicium reduziert. Der Strom dient dabei nicht zur Elektrolyse, sondern er liefert die notwendige Energie für den Lichtbogen. Dieser erzeugt eine Temperatur von 2 100 ∘C2\,100\,^\circ\text{C} und sorgt damit für das Schmelzen sowohl des Siliciumdioxids als auch des gebildeten Siliciums, welches unten aus dem Ofen abgeleitet wird.

Anschließend wird das Rohsilicium wie in Material 7 beschrieben weiterverarbeitet und im Wirbelschichtreaktor mit frisch hergestelltem Chlormethan zu Rohsilan umgesetzt.

Material 7

Reaktionsschema und Reaktionsgleichungen zur Silansynthese

https://www.chem2do.de/c2d/de/silicone/herstellung/herstellung.jsp (abgerufen am 26.04.2020).

Synthese des Siliciums

SiO2 (l)+2 C (s)⇌Si (l)+2 CO (g)\text{SiO}_2\text{ (l)} + 2\,\text{C}\text{ (s)} \rightleftharpoons \text{Si}\text{ (l)} + 2\,\text{CO}\text{ (g)}

Synthese des Silans

Si (s)+2 CH3−Cl (g)⇌(CH3)2SiCl2 (g)\text{Si}\text{ (s)} + 2\,\text{CH}_3-\text{Cl}\text{ (g)} \rightleftharpoons (\text{CH}_3)_2\text{SiCl}_2\text{ (g)}

Material 8

Molare Standardbildungsenthalpien ΔfHm0\Delta_\text{f}H_\text{m}^0, molare Standardentropien Sm0S_\text{m}^0, molare Standardschmelzenthalpien ΔmHm0\Delta_\text{m}H_\text{m}^0 und molare Standardschmelzentropien ΔmSm0\Delta_\text{m}S_\text{m}^0 ausgewählter Verbindungen

· ΔfHm0 in kJmol\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\text{ in }\frac{\text{kJ}}{\text{mol}} · Sm0 in Jmol⋅KS_\text{m}^0\text{ in }\frac{\text{J}}{\text{mol}\cdot\text{K}} · ΔmHm0 in kJmol\Delta_\text{m}H_\text{m}^0\text{ in }\frac{\text{kJ}}{\text{mol}} · ΔmSm0 in Jmol⋅K\Delta_\text{m}S_\text{m}^0\text{ in }\frac{\text{J}}{\text{mol}\cdot\text{K}}

C (s)\text{C}\text{ (s)} · 00 · 6,006{,}00

CO (g)\text{CO}\text{ (g)} · −111-111 · 198198

CO2 (g)\text{CO}_2\text{ (g)} · −394-394 · 214214

Si (l)\text{Si}\text{ (l)} · 48,548{,}5 · 44,644{,}6

SiO2 (s)\text{SiO}_2\text{ (s)} · −910,7-910{,}7 · 41,541{,}5 · 9,6009{,}600 · 4,8004{,}800

H2 (g)\text{H}_2\text{ (g)} · 00 · 131131

H2O (g)\text{H}_2\text{O}\text{ (g)} · −242-242 · 189189

http://periodensystem-online.de/index.php?el=14&id=bonds (abgerufen am 26.04.2020);

http://periodensystem-online.de/index.php?el=14&id=compound&cpid=501 (abgerufen am 26.04.2020);

Das große Tafelwerk, Formelsammlung für die Sek. I und II, 1. Aufl. 2014, S.152f.

Material 9

Reaktionsgleichung der Chlormethansynthese

CH3−OH+HCl→CH3−Cl+H2O\text{CH}_3-\text{OH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}

4.2 Das für die Bildung des Silans notwendige Chlormethan wird frisch hergestellt. Dazu wird Methanol mit Chlorwasserstoff umgesetzt (Material 9).

Entwickeln Sie den Mechanismus der Reaktion.

Begründen Sie das Ablaufen der Reaktion trotz des Vorliegens der schlechten Abgangsgruppe OH−\mathrm{OH}^-.

Aufgabenstellung: Aufgabe Modul E - 4.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Entwickeln Sie den Mechanismus der Reaktion. Begründen Sie das Ablaufen der Reaktion trotz des Vorliegens der schlechten Abgangsgruppe OH−\mathrm{OH}^-.

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