Aufgabe Vorschlag B3 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK · Schulen für Erwachsene (2022)

Aufgabenstellung

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name · Rest

Asparaginsäure · −CH2−COOH-\mathrm{CH_2-COOH}

Glutaminsäure · −CH2−CH2−COOH-\mathrm{CH_2-CH_2-COOH}

Glycin · −H-\mathrm{H}

Leucin · −CH2−CH(CH3)2-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)_2}

Threonin · −CH(OH)−CH3-\mathrm{CH(OH)-CH_3}

Valin · −CH(CH3)2-\mathrm{CH(CH_3)_2}

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1: Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak (NH3\mathrm{NH_3}) zu einer Aminosäure.

Schritt 2: Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.6 Kurzkettige organische Säuren lassen sich mithilfe einer radikalischen Substitution halogenieren. Bei dieser Reaktion sind theoretisch verschiedene organische Reaktionsprodukte denkbar.

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Aufgabenstellung: Aufgabe Vorschlag B3 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Formulieren Sie für die Reaktion von Brom mit Ethansäure zu 2-Bromethansäure den Reaktionsmechanismus.

Lösung: Startreaktion: Homolytische Spaltung des Brom-Moleküls unter Lichteinfluss: Br2→hν2 Br∙\mathrm{Br_2 \xrightarrow{h\nu} 2\,Br^\bullet} Kettenreaktion: Reaktion von Brom-Radikalen mit Ethansäure-Molekülen zu Ethylsäure-Radikalen (Carboxymethyl-Radikalen) und Bromwasserstoff: CH3−COOH+Br∙→∙CH2−COOH+HBr\mathrm{CH_3{-}COOH + Br^\bullet \rightarrow ^\bullet CH_2{-}COOH + HBr} Reaktion der Ethylsäure-Radikale mit Brom-Molekülen zu 2-Bromethansäure-Molekülen und Brom-Radikalen: ∙CH2−COOH+Br2→CH2Br−COOH+Br∙\mathrm{^\bullet CH_2{-}COOH + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}COOH + Br^\bullet} Abbruchreaktionen: Rekombination von Radikalen, z. B.: 2 Br∙→Br2\mathrm{2\,Br^\bullet \rightarrow Br_2} ∙CH2−COOH+Br∙→CH2Br−COOH\mathrm{^\bullet CH_2{-}COOH + Br^\bullet \rightarrow CH_2Br{-}COOH} 2 ∙CH2−COOH→HOOC−CH2−CH2−COOH\mathrm{2\,^\bullet CH_2{-}COOH \rightarrow HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}

Begründen Sie die denkbare Bildung der verschiedenen Reaktionsprodukte.

Lösung: Neben 2-Bromethansäure als Monosubstitutionsprodukt können, insbesondere bei höherer Bromkonzentration, mehrfach substituierte Bromethansäure-Moleküle (wie Dibromethansäure oder Tribromethansäure) sowie Kopplungsprodukte aus Abbruchreaktionen (wie Bernsteinsäure / Butandisäure) gebildet werden.

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