Aufgabe Vorschlag A - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK · Schulen für Erwachsene (2022)

Aufgabenstellung

MTBE

Benzin, das aus der Rohöldestillation stammt, führt zum Klopfen des Motors. Da das Klopfen den Motor schädigt, muss die Klopffestigkeit des Benzins erhöht werden. Die wirksamsten Antiklopfmittel sind organische Bleiverbindungen, die aber wegen ihrer Giftigkeit schon seit vielen Jahren verboten sind.

Auch Cycloalkane und Aromaten besitzen eine hohe Klopffestigkeit, diese Stoffe entstehen beim sogenannten Reformieren des Benzins. Durch das Reformieren enthält Benzin auch immer einen Anteil an Benzol. Wegen der Giftigkeit von Benzol ist dessen Gehalt im Benzin heute aber auf 1% begrenzt.

Deshalb werden dem Benzin Antiklopfmittel wie Methyl-tert-butylether (MTBE) zugemischt. Diese Verbindung ist weniger toxisch, diskutiert wird aber ihre Umweltverträglichkeit, insbesondere in Bezug auf das Grundwasser. Mit 26 g/L besitzt MTBE nämlich eine relativ gute Wasserlöslichkeit.

Material 1

Halbstrukturformel von MTBE

Material 2

Unvollständiges Schema zur Synthese von Methanol

Material 3

Strukturformel des Methanolat-Ions

Material 4

Strukturformel des Zwitterions

Aufgaben 1.1 (Teil 2), 1.2 (Teil 1) und 1.3: Reaktionsmechanismen

1.1

In Material 2 ist ein unvollständiges Schema zu einem weiteren Syntheseweg für Methanol angegeben. Ermitteln Sie die fehlenden Stoffe in dem Schema und benennen Sie die Reaktionsmechanismen für die Reaktionen ① und ②.

1.2

MTBE wird großtechnisch durch die säurekatalysierte elektrophile Addition von Methanol an 2-Methylpropen hergestellt.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die großtechnische Synthese von MTBE unter Verwendung von Strukturformeln.

1.3

MTBE kann im Labor unter bestimmten Bedingungen auch durch die Umsetzung von 2-Chlor-2-methylpropan mit Methanolat-Ionen (Material 3), die als starke Basen wirken, hergestellt werden. Für ein großtechnisches Verfahren ist diese Synthese aber nicht geeignet, da ebenfalls 2-Methylpropen entsteht.

Benennen Sie den Reaktionsmechanismus für diese MTBE-Synthese, formulieren Sie diesen mithilfe von Strukturformeln und erläutern Sie die Teilschritte.

Nennen Sie den Reaktionstyp zur Bildung von 2-Methylpropen aus 2-Chlor-2-methylpropan.

Entwickeln und erklären Sie für die Bildung von 2-Methylpropen einen möglichen Reaktionsmechanismus, der über das in Material 4 dargestellte Zwitterion als Zwischenschritt führt.

Aufgabenstellung: Aufgabe Vorschlag A - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Fehlender Stoff bei Reaktion ① (oben abgehend):

Lösung: HCl

Fehlender Zwischenstoff nach Reaktion ① (mittlerer Kasten):

Lösung: CH3Cl / Chlormethan

Fehlendes Reagenz bei Reaktion ② (oben eintretend):

Lösung: OH⁻

Fehlender Stoff bei Reaktion ② (oben abgehend):

Lösung: Cl⁻

Reaktionsmechanismus für Reaktion ①:

Lösung: Radikalische Substitution

Reaktionsmechanismus für Reaktion ②:

Lösung: Nucleophile Substitution

Reaktionsmechanismus für diese MTBE-Synthese (Laborsynthese):

Lösung: Monomolekulare nucleophile Substitution (SN1)

Reaktionstyp zur Bildung von 2-Methylpropen aus 2-Chlor-2-methylpropan:

Lösung: Eliminierung

1.2: Erläuterung der Teilschritte der säurekatalysierten elektrophilen Addition von Methanol an 2-Methylpropen:

Lösung: Addition eines Protons an 2-Methylpropen unter Bildung eines tertiären Carbenium-Ions; nucleophile Addition des Methanols an das Carbenium-Ion unter Bildung eines Oxonium-Ions; Deprotonierung unter Rückbildung des Säurekatalysators und Entstehung von MTBE.

1.3: Erläuterung des SN1-Mechanismus zur Bildung von MTBE und des Eliminierungsmechanismus über das Zwitterion:

Lösung: SN1: 2-Chlor-2-methylpropan spaltet ein Chloridion ab und bildet ein durch den +I-Effekt dreier Methylgruppen stabilisiertes Carbeniumion. Das Methanolat-Ion greift das Carbeniumion nucleophil an und bildet eine C-O-Bindung zu MTBE. Eliminierung: Das stark basische Methanolat-Ion entzieht einer Methylgruppe des Carbeniumions ein Proton (erleichtert durch den -I-Effekt des positiv geladenen C-Atoms). Das gebildete Zwitterion stabilisiert sich durch Ausbildung einer C=C-Doppelbindung zu 2-Methylpropen.

Formulierung der Reaktionsmechanismen mit Strukturformeln zu 1.2 und 1.3:

Lösung: 1.2 Elektrophile Addition: 1. Schritt: Protonierung von 2-Methylpropen am weniger substituierten Kohlenstoffatom zum tertiären Carbenium-Ion (CH3)3C+(CH_3)_3C^+. 2. Schritt: Nucleophiler Angriff des freien Elektronenpaars am Sauerstoffatom des Methanols CH3−OHCH_3-OH an das Carbenium-Ion zum Oxonium-Ion (CH3)3C−O+(H)−CH3(CH_3)_3C-O^+(H)-CH_3. 3. Schritt: Deprotonierung des Oxonium-Ions liefert MTBE und regeneriert H+H^+. 1.3 SN1 und Eliminierung über Zwitterion: 1. Dissoziation: (CH3)3C−Cl→(CH3)3C++Cl−(CH_3)_3C-Cl \rightarrow (CH_3)_3C^+ + Cl^-. 2. MTBE-Bildung: Nucleophiler Angriff des Methanolat-Ions CH3−O−CH_3-O^- an das Carbeniumion ergibt MTBE. 3. Eliminierung: Methanolat-Ion abstrahiert ein Proton von einer Methylgruppe des Carbeniumions; Bildung des Zwitterions −CH2−C+(CH3)2^-CH_2-C^+(CH_3)_2; Ausbildung der Doppelbindung zu 2-Methylpropen H2C=C(CH3)2H_2C=C(CH_3)_2.

Die ausführliche Erklärung Schritt für Schritt (mit KI) gibt es mit Premium. Premium

Löse sie direkt hier: automatische Korrektur, Hinweise und Lösung Schritt für Schritt.

‹ Aufgabe 4.5 · LK 2022 · Aufgabe Vorschlag B1 - Organische Reaktionsmechanismen · LK · Schulen für Erwachsene 2022 ›

Mehr Aufgaben zu Organische Reaktionsmechanismen