Aufgabe Vorschlag A - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK 2021

Fette und Öle sind Energielieferanten für den menschlichen und tierischen Organismus und dienen als Speicherstoff für Zeiten des Nahrungsmangels.

Fette und Öle unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Zusammensetzung an Fettsäure-Resten. Charakteristisch für diese Stoffe ist, dass sie nicht in Wasser löslich sind.

Zum Verzehr bestimmte Fette und Öle müssen hinsichtlich ihrer Eigenschaften vorgeschriebene Kriterien erfüllen. Zum Beispiel macht die sogenannte „Säurezahl“ eine Aussage über die Güte eines bestimmten Fettes oder Öles.

Zur Herstellung von reinigenden Seifen werden Fette bereits seit der Antike als Ausgangsstoffe genutzt.

Zur Entfernung von Fettverunreinigungen nutzt man heute in speziellen Fällen auch Waschbenzin.

Material 1

Anteil ausgewählter Fettsäurereste in Ricinusöl und Olivenöl

Fettsäure · Bezeichnung · Summenformel · Anteil in Ricinusöl · Anteil in Olivenöl

Linolsäure · cis,cis-Octadeca-9,12-diensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 3\text{ %} · 3-21\text{ %}

Ölsäure · cis-Octadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ · 7\text{ %} · 55-83\text{ %}

Palmitinsäure · Hexadecansäure · $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 2\text{ %} · 7-10\text{ %}

Ricinolsäure · cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_3$ · 80-85\text{ %} · –

Material 2

Versuch mit Ölsäure und Wasserstoff

Versuchsaufbau (vereinfachte Darstellung):

Hinweis: Im Rahmen der vereinfachten Abbildung wird auf die Darstellung jeglicher Sicherheitsmaßnahmen verzichtet.

Durchführung:

Das Heizbad wird auf ca. $180\,^\circ\text{C}$ erhitzt. In das Reagenzglas mit seitlichem Ansatzrohr werden etwas Nickel-Katalysator und etwas Ölsäure gegeben. Aus einer Gasflasche wird ein kräftiger Wasserstoffstrom durch die Apparatur geleitet. An der Öffnung des seitlichen Ansatzrohres wird der überschüssige Wasserstoff angezündet, wobei sich mit Hilfe der entstehenden Flamme erkennen lässt, dass die Apparatur kontinuierlich von Wasserstoff durchströmt wird.

Nach 10 und nach 15 Minuten wird jeweils eine Probe entnommen und untersucht.

Beobachtung:

Die nach 10 Minuten entnommene Probe wird bei Raumtemperatur auch nach längerer Wartezeit nicht völlig fest. Sie liegt teilweise noch im flüssigen und teilweise noch in festem Aggregatzustand vor.

Die nach 15 Minuten entnommene Probe erstarrt bei Raumtemperatur zu einer weißen, festen Masse.

Material 3

Reaktionsmechanismus zur Bildung von trans-Octadec-9-ensäure

Material 4

Bestimmung und Berechnung der Säurezahl (SZ) eines Fettes

In Fetten und Ölen, die als Nahrungsmittel verwendet werden, liegen nicht ausschließlich Triglyceride vor, sondern als unerwünschte Bestandteile beispielsweise auch freie Fettsäuren. Die Kenntnis des Gehalts an diesen freien Fettsäuren ermöglicht Rückschlüsse auf die Vorbehandlung oder auf Zersetzungsprozesse im Fett bzw. Öl. So nimmt beispielsweise beim Altern der Fette bzw. Öle aufgrund von Hydrolyse-Prozessen der Anteil von freien Fettsäuren zu.

Speisefette und -öle sollen einen bestimmten Gehalt an freien Fettsäuren nicht überschreiten. So muss die sogenannte Säurezahl eines naturbelassenen Speisefettes oder -öles unter dem Wert 4,0 liegen.

Die Säurezahl (SZ) bezeichnet die Menge an Kaliumhydroxid in mg, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien Fettsäuren erforderlich ist. Die Säurezahl (SZ) lässt sich nach folgender Formel berechnen:

$$SZ = \frac{V \cdot \beta}{E}$$

mit

$SZ$

Säurezahl in $\frac{\text{mg}}{\text{g}}$

$V$

Volumen der verbrauchten Kaliumhydroxid-Maßlösung in mL

$\beta$

Massenkonzentration der Kaliumhydroxid-Maßlösung in $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$

Hierzu muss für die Kaliumhydroxid-Maßlösung die Stoffmengenkonzentration $c$ (Angabe in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$) in die Massenkonzentration $\beta$ (Angabe in $\frac{\text{g}}{\text{L}}$ bzw. $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$) umgerechnet werden.

$E$

Fetteinwaage in g

1.3

Läuft bei dem in Material 2 dargestellten Experiment die Reaktion nicht vollständig ab, so entsteht zusätzlich als Nebenprodukt noch trans-Octadec-9-ensäure (Material 3).

Erläutern Sie den in Material 3 dargestellten Reaktionsmechanismus und erklären Sie die Entstehung von trans-Octadec-9-ensäure. [7 BE]

1.5

Seifen sind Salze aus Alkalimetall-Kationen und Fettsäure-Anionen. Sie entstehen z. B., wenn ein Triglycerid oder ein Fettsäureester mit Alkalilauge, z. B. Natronlauge, umgesetzt wird. Diesen Vorgang der alkalischen Esterhydrolyse bezeichnet man als Verseifung.

Formulieren Sie mit Hilfe von Material 1 für die Verseifung von Palmitinsäureethylester mit Natronlauge die Reaktionsgleichung in Strukturformeln sowie den Reaktionsmechanismus.

Hinweis: Die für den Reaktionsmechanismus nicht relevanten Molekülteile können mit „R“ abgekürzt werden, wenn die Abkürzung „R“ einmalig für einen Formelausschnitt definiert wurde.

Berechnen Sie die Masse an Palmitinsäureethylester, die bei vollständiger Umsetzung mit Natronlauge zur Bildung von 1 kg Seife notwendig ist.

Für die molare Masse von Palmitinsäureethylester gilt: $M = 284{,}47\text{ g/mol}$. [4 BE]