Aufgabe 4.5 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Chemische Synthesen mit Phosgen

Phosgen (Carbonyldichlorid) wurde 1812 von John Davy entdeckt und ist eine bei Raumtemperatur gasförmige süßlich-faul riechende Verbindung. Der Name Phosgen leitet sich von der photoinduzierten Addition von Chlorgas an Kohlenstoffmonooxid ab. In einigen Kriegen wurde Phosgen aufgrund seiner hohen Toxizität als tödlicher chemischer Kampfstoff eingesetzt und ist seitdem durch die internationale Chemiewaffenkonvention geächtet.

Trotz seiner Toxizität ist Phosgen eine in der chemischen Industrie vielseitig einsetzbare Verbindung: So wird durch die Reaktion von Phosgen mit Bisphenol A der Kunststoff Polycarbonat gebildet, der aufgrund seiner Transparenz häufig als Alternative zum Glas eingesetzt wird.

Reagiert Phosgen hingegen mit Benzol (Benzen), so kann Benzoesäure hergestellt werden, die in Weihrauch oder verschiedenen Früchten enthalten ist. Sowohl Benzoesäure als auch einige ihrer Salze, die sogenannten Benzoate, werden als Zusatzstoffe in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

Material 7

Benzoesäuresynthese mithilfe von Phosgen

Zur Herstellung von Benzoesäure wird in einem ersten Schritt Phosgen mit Benzol (Benzen) umgesetzt. Als Katalysator für diese Reaktion dient Aluminiumchlorid ($AlCl_3$).

Dabei entsteht unter anderem Benzoesäurechlorid, das in einem zweiten Schritt mit Wasser zur Benzoesäure umgesetzt wird.

Bei beiden Reaktionsschritten entsteht zusätzlich das gleiche Nebenprodukt.

4.5 Der Einsatz von Phosgen zur Synthese der Benzoesäure ist in Material 7 beschrieben. Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Stoffe die Reaktionsgleichungen für die beiden Schritte zur Herstellung der Benzoesäure und benennen Sie den Reaktionsmechanismus für den ersten Schritt. [5 BE]

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