Aufgabe Vorschlag B2 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK · Schulen für Erwachsene (2022)

Aufgabenstellung

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1: Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2: Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3: Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4: Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5: Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

Aufgaben 3.1 und 3.3

3.1

Formulieren Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung von Ethansäure mit Ethanol. Entwickeln Sie für jeden Teilschritt dieses Reaktionsmechanismus unter Nutzung der Fachsprache eine passende Überschrift. [11 BE]

3.3

Material 3 beschreibt drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol, einem Ausgangsstoff für die Herstellung des Aromastoffs 2-Pentylethanoat.

Formulieren Sie für die drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol jeweils eine Reaktionsgleichung, verwenden Sie für die organischen Verbindungen Strukturformeln. [5 BE]

Benennen Sie für Reaktion A den Reaktionsmechanismus sowie für die Reaktionen B und C jeweils den Reaktionstyp. [3 BE]

Aufgabenstellung: Aufgabe Vorschlag B2 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

3.1 Formulieren Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung von Ethansäure mit Ethanol. / 3.3 Formulieren Sie für die drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol jeweils eine Reaktionsgleichung mit Strukturformeln.

Lösung: 3.1 Mechanismus der Veresterung: Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren, Formal- bzw. Partialladungen und Reaktionspfeilen für die Teilschritte. 3.3 Reaktionsgleichungen: A: CH3−CH=CH−CH2−CH3+H2O→CH3−CHOH−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3} B: CH3−CHCl−CH2−CH2−CH3+OH−→CH3−CHOH−CH2−CH2−CH3+Cl−\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CH_3 + OH^- \rightarrow CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3 + Cl^-} C: CH3−CO−CH2−CH2−CH3+H2→CH3−CHOH−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3-CHOH-CH_2-CH_2-CH_3}

3.1 Entwickeln Sie für jeden Teilschritt dieses Reaktionsmechanismus unter Nutzung der Fachsprache eine passende Überschrift.

Lösung: 1. Protonierung des Carbonyl-Sauerstoff-Atoms der Ethansäure / 2. nucleophiler Angriff des Sauerstoff-Atoms der Hydroxy-Gruppe von Ethanol / 3. Protonenumlagerung / 4. Abspaltung eines Wasser-Moleküls / 5. Deprotonierung zum Ester

3.3 Benennen Sie für Reaktion A den Reaktionsmechanismus

Lösung: Elektrophile Addition

3.3 Benennen Sie für Reaktion B den Reaktionstyp

Lösung: Substitution / nucleophile Substitution

3.3 Benennen Sie für Reaktion C den Reaktionstyp

Lösung: Redoxreaktion (Hydrierung) / Hydrierung / Reduktion

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