Aufgabe 3.4 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK (2022)

Aufgabenstellung

Material 1

Verfahren zur Herstellung von Salpetersäure

Schritt 1: Beim Birkeland-Eyden-Verfahren wird der in der Luft enthaltene Stickstoff bei Temperaturen von bis zu 3000 ∘C3000\,^\circ\mathrm{C} mit dem in der Luft enthaltenen Sauerstoff zu Stickstoffmonooxid umgesetzt.

Schritt 2: Beim Abkühlen reagiert Stickstoffmonooxid mit Luftsauerstoff weiter zu Stickstoffdioxid.

Schritt 3: Stickstoffdioxid wird in Wasser eingeleitet und reagiert zu einem Gemisch aus Salpetersäure (HNO3\mathrm{HNO_3}) und Salpetriger Säure (HNO2\mathrm{HNO_2}).

Schritt 4: Salpetrige Säure zerfällt ohne weitere Reaktionspartner in Wasser, Salpetersäure und Stickstoffmonooxid.

Material 2

Molare Standardbildungsenthalpien

Name des Stoffes · molare Standardbildungsenthalpie

ΔfHm0 [kJmol]\Delta_\mathrm{f}\mathrm{H}_\mathrm{m}^0\ \left[\frac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}\right]

Stickstoffdioxid(g)_{(\mathrm{g})} · +33+33

Stickstoffmonooxid(g)_{(\mathrm{g})} · +90+90

Material 3

pKS\mathrm{pK_S}-Werte von Salpetersäure und Salpetriger Säure

pKS-Wert A: 3,15\mathrm{pK_S}\text{-Wert A: } 3{,}15

pKS-Wert B: −1,3\mathrm{pK_S}\text{-Wert B: } -1{,}3

2-Chlor-2-methylpropan reagiert in einer Substitutionsreaktion (SN1\text{S}_\text{N}1) mit Methanol, wobei ein organisches Produkt entsteht, in dessen Struktur zwei der Kohlenstoff-Atome über ein Sauerstoff-Atom miteinander verbunden sind. Außerdem entstehen Ionen.

Auch Azid-Ionen (N3−\text{N}_3^- -Ionen) können in einer Substitutionsreaktion mit 2-Chlor-2-methylpropan reagieren.

Entwickeln Sie den Reaktionsmechanismus für die Umsetzung von 2-Chlor-2-methylpropan mit Methanol.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Azid-Ionen mit 2-Chlor-2-methylpropan unter Verwendung von Summen- bzw. Halbstrukturformeln für die entsprechenden Teilchen.

Aufgabenstellung: Aufgabe 3.4 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Entwickeln Sie den Reaktionsmechanismus für die Umsetzung von 2-Chlor-2-methylpropan mit Methanol.

Lösung: 1. Abspaltung eines Chlorid-Ions aus 2-Chlor-2-methylpropan unter Ausbildung eines Carbenium-Ions 2. Nucleophiler Angriff eines freien Elektronenpaars des Sauerstoff-Atoms des Methanol-Moleküls am Kohlenstoff-Atom des Carbenium-Ions 3. Ausbildung eines Oxonium-Ions und Deprotonierung unter Entstehung von 2-Methoxy-2-methylpropan

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Azid-Ionen mit 2-Chlor-2-methylpropan unter Verwendung von Summen- bzw. Halbstrukturformeln für die entsprechenden Teilchen.

Lösung: (CH3)3CCl+N3−→(CH3)3CN3+Cl−(\text{CH}_3)_3\text{CCl} + \text{N}_3^- \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CN}_3 + \text{Cl}^-

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