Aufgabe 1.3 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Zur Stoffklasse Nitrosamine, die beim Erhitzen gepökelter Wurst entstehen können, gehört auch das N-Nitrosodimethylamin (NDMA).

Material 3: Bildung von N-Nitrosodimethylamin (NDMA)

Stufe 1: Bildung des Nitrosyl-Kations

Zunächst wird das Nitrit-Ion protoniert, wobei sich salpetrige Säure (HNO 2) bildet. Im Anschluss wird das HNO 2 -Molekül ebenfalls protoniert, wobei sich als Zwischenprodukt ein Kation bildet. Von diesem Kation wird Wasser abgespalten, wodurch das sogenannte Nitrosyl-Kation entsteht. Das Nitrosyl-Kation lässt sich durch zwei mesomere Grenzstrukturen darstellen; eine der beiden Grenzformeln ist unten angegeben.

Stufe 2: Bildung des N-Nitrosodimethylamin (NDMA)

Durch einen nucleophilen Angriff des freien Elektronenpaares des Stickstoff-Atoms des Dimethylamin-Moleküls am Stickstoff-Atom des Nitrosyl-Kations entsteht ein weiteres Kation als Zwischenprodukt. Daraus bildet sich durch eine Deprotonierung das N-Nitrosodimethylamin-Molekül.

1.3.1

Formulieren Sie basierend auf Material 3 den Reaktionsmechanismus zur Stufe 1 (Bildung des Nitrosyl-Kations) einschließlich einer weiteren mesomeren Grenzstruktur des Nitrosyl-Kations.

1.3.2

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus zur Stufe 2 (Bildung von N-Nitrosodimethylamin, NDMA).