Aufgabe 2.2 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Reaktion A: Trimerisierung von Ethin zu Benzol

Lösung: $3\,\text{H}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{H} \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_6$

Reaktion B: Trimerisierung von Propin zu 1,3,5-Trimethylbenzol

Lösung: $3\,\text{H}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3$

Reaktion C: Vollständige Bromierung der Methylgruppen von 1,3,5-Trimethylbenzol

Lösung: $\text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 + 9\,\text{Br}_2 \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_3(\text{CBr}_3)_3 + 9\,\text{HBr}$

Benennung des Reaktionsmechanismus

Lösung: Radikalische Substitution / $S_R$

Formulierung des Reaktionsmechanismus (Teilschritte)

Lösung: Startreaktion: homolytische Spaltung von $\text{Br}_2$ Kettenreaktion: Brom-Radikale reagieren mit der jeweiligen Methylgruppe am 1,3,5-Trimethylbenzol zu $\text{R-CH}_2$-Radikalen und Bromwasserstoff; $\text{R-CH}_2$-Radikale reagieren mit Brom-Molekülen zu Brom-Radikalen und $\text{R-CH}_2\text{Br}$ Abbruchreaktionen: Rekombination zweier Brom-Radikale bzw. eines Brom-Radikals mit einem $\text{RCH}_2$-Radikal bzw. zweier $\text{RCH}_2$-Radikale

Foto des Reaktionsmechanismus

Lösung: Darstellung der Einzelschritte: 1. Kettenstart durch homolytische Spaltung von Br2 unter Lichteinfluss (h·ν) zu zwei Bromradikalen. 2. Kettenfortpflanzungsschritt I: Angriff des Bromradikals an einer C-H-Bindung der Methylgruppe unter Bildung eines Benzylradikals und HBr. 3. Kettenfortpflanzungsschritt II: Reaktion des organischen Radikals mit Br2 zum einfach bromierten Produkt und Regeneration eines Bromradikals. 4. Kettenabbruch: Kombination zweier beliebiger Radikale (z. B. 2 Br• -> Br2).