Exercice 1 - Structures et familles de composés organiques · Bac Physique-Chimie Métropole 1 remplacement 2024

Exercice 1 - L'acide citrique comme produit ménager (9 points)

L'acide citrique est un acide naturellement présent dans les fruits, en particulier dans le jus de citron. Ses propriétés acides en font un détartrant utilisé comme produit ménager.

Le but de cet exercice est de déterminer la quantité de matière d'acide citrique présente dans le jus extrait d'un citron puis de vérifier l'indication « 1 pelle doseuse = la puissance de 10 citrons » notée sur l'emballage d'un produit ménager (voir photo ci-contre).

Données:

l'acide citrique est un triacide, il est noté H 3 A dans cet exercice;

les autres espèces acide-base associées à l'acide citrique sont notées H 2 A −, HA 2− et A 3−;

formules topologiques:

Acide citrique · Hexane

masse molaire de l'acide citrique: $M = 192{,}1\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$;

p$K_A$ à 25 °C des couples acide/base associés à l'acide citrique: p$K_{A1} = 3{,}1$; p$K_{A2} = 4{,}8$; p$K_{A3} = 6{,}4$;

concentration standard: $c° = 1\ \mathrm{mol\cdot L^{-1}}$;

données de spectroscopie infrarouge:

Liaison · O–H d'un alcool · O–H d'un acide carboxylique · C=O · C–O · C=C

Nombre d'onde (en cm −1) · 3100 – 3500 · 2800 – 3400 · 1700 – 1800 · 1200 – 1300 · 1620 – 1680

Allure de la bande caractéristique · Forte et large · Forte et large · Forte et fine · Forte et fine · Faible et fine

diagramme de distribution de différentes espèces acido-basiques des couples associés à l'acide citrique:

1. Étude de quelques propriétés de l'acide citrique

Q1.

Nommer les groupes caractéristiques 1 et 2 encadrés sur la formule topologique de l'acide citrique. Préciser celui qui est responsable des propriétés acides de la molécule dans l'eau.

Q3.

La solubilité de l'acide citrique dans l'eau à 25 °C est égale à $592\text{ g}\cdot\text{L}^{-1}$. La solubilité de l'hexane dans l'eau vaut $9{,}5\text{ mg}\cdot\text{L}^{-1}$. Proposer une explication de la différence entre ces deux valeurs de solubilité.

2. Titrage de l'acide citrique

Q9.

À partir de la formule topologique de l'acide citrique $\mathrm{H_3A}$, représenter la formule semi-développée de l'ion $\mathrm{A^{3-}}$.