Exercice 2 - Formules et familles organiques · Bac Physique-Chimie Métropole 2023 (sujet 1)

Thème : Structures et familles de composés organiques, polymères · Tiré du sujet Métropole France 1 (2023)

Énoncé

EXERCICE 2 - SYNTHÈSE DE L'ARÔME DE BANANE (5 points)

L'arôme de banane est un mélange complexe de plusieurs espèces chimiques naturelles. Le principal constituant de cet arôme est l'éthanoate de 3-méthylbutyle aussi appelé acétate d'isoamyle: il est utilisé en parfumerie et comme additif alimentaire.

L'objectif de cet exercice est de comparer plusieurs protocoles permettant de synthétiser au laboratoire cette espèce chimique, afin de déterminer quelle synthèse est la plus éco-responsable.

L'équation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle est la suivante:

Données:

Table de données de spectroscopie infrarouge:

Liaison · O–H · C–H · C=C · C=O

Nombre d'onde (en cm⁻¹) · 3200 – 3700 · 2850 – 3100 · 1620 – 1680 · 1650 – 1750

Allure de la bande caractéristique · Forte et large · Forte · Faible et fine · Forte et fine

Spectres à attribuer:

1. Identification des espèces mises en jeu dans la réaction

Q1.

Représenter la formule topologique des réactifs et de l'éthanoate de 3-méthylbutyle. Entourer les groupes caractéristiques et identifier les familles fonctionnelles correspondantes.

Q2.

Justifier que le produit P obtenu lors de cette synthèse est de l'eau.

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Corrigé

Corrigé établi d’après les éléments de correction officiels

Q1. Représenter la formule topologique des réactifs et de l'éthanoate de 3-méthylbutyle. Entourer les groupes caractéristiques.

Réponse : - Pour le 3-méthylbutan-1-ol : chaîne de 4 carbones avec ramification méthyle sur le C3 et groupe hydroxyle −OH-\mathrm{OH} entouré. - Pour l'acide éthanoïque : groupe carboxyle −COOH-\mathrm{COOH} entouré. - Pour l'éthanoate de 3-méthylbutyle : groupe ester −COO−-\mathrm{COO}- entouré.

Q1. Famille fonctionnelle du 3-méthylbutan-1-ol

Réponse : alcool

Q1. Famille fonctionnelle de l'acide éthanoïque

Réponse : acide carboxylique

Q1. Famille fonctionnelle de l'éthanoate de 3-méthylbutyle

Réponse : ester

Q2. Justifier que le produit P obtenu lors de cette synthèse est de l'eau.

Réponse : Par conservation des éléments chimiques (conservation de la matière) : les réactifs contiennent au total 7 C, 16 H et 3 O. L'ester produit contient 7 C, 14 H et 2 O. Le produit P comporte donc 2 atomes d'hydrogène et 1 atome d'oxygène, soit une molécule d'eau H2O.

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