Exercice 1 - Q1 - Structures et familles · Bac Physique-Chimie Métropole 2023 (sujet 2)

Thème : Structures et familles de composés organiques, polymères · Tiré du sujet Métropole France 2 (2023)

Énoncé

EXERCICE 1 – ÉTUDE DE LA VITAMINE C CONTENUE DANS LES KIWIS (9 points)

L’acide ascorbique, couramment appelé vitamine C, intervient dans de nombreux processus métaboliques dans le corps humain. Comme l’organisme ne peut ni la synthétiser ni la stocker, les apports en vitamine C doivent se faire par l’alimentation.

Les kiwis jaunes et les kiwis verts font partie des fruits les plus riches en acide ascorbique. L’agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation recommande un apport minimum en vitamine C de 110 mg par jour pour un adulte.

L’objectif de cet exercice est d’étudier les propriétés de l’acide ascorbique et de déterminer la quantité de kiwis nécessaire aux besoins journaliers d’un adulte en vitamine C.

Données:

Formule brute de l’acide ascorbique: C6H8O6\mathrm{C_6H_8O_6};

Formule topologique de l’acide ascorbique (ci-contre);

Masse molaire de l’acide ascorbique: M=176 g⋅mol−1M = 176\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}};

Couple acide-base associé à l’acide ascorbique: C6H8O6(aq)/C6H7O6−(aq)\mathrm{C_6H_8O_6(aq) / C_6H_7O_6^-(aq)};

Concentration standard: c∘=1,0 mol⋅L−1c^\circ = 1{,}0\ \mathrm{mol\cdot L^{-1}};

Données de spectroscopie infrarouge:

Liaison

O−H\mathrm{O-H}

C−H\mathrm{C-H}

C=C\mathrm{C=C}

C=O\mathrm{C=O}

Nombre d'onde (en cm−1\mathrm{cm^{-1}})

3200−37003200 - 3700

2850−31002850 - 3100

1620−16801620 - 1680

1650−17301650 - 1730

Allure de la bande caractéristique

Forte et large

Forte

Faible et fine

Forte et fine

1. Quelques propriétés de l'acide ascorbique

Q1. Représenter la formule semi-développée de l'acide ascorbique puis nommer les familles fonctionnelles associées aux groupes A et B entourés sur la formule topologique.

a)

Représentation de la formule semi-développée de l'acide ascorbique:

b)

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Corrigé

Corrigé établi d’après les éléments de correction officiels

Représenter la formule semi-développée de l'acide ascorbique

Réponse : Formule semi-développée avec les liaisons carbone-carbone, la chaîne latérale HO−CH2−CH(OH)−\mathrm{HO-CH_2-CH(OH)-} reliée au cycle à 5 chaînons comportant un atome d'oxygène, un groupe carbonyle C=O\mathrm{C=O} et une double liaison C=C\mathrm{C=C} portant deux groupes −OH\mathrm{-OH}.

Nommer la famille fonctionnelle associée au groupe A entouré sur la formule topologique

Réponse : Alcool

Nommer la famille fonctionnelle associée au groupe B entouré sur la formule topologique

Réponse : Ester

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