Exercice 2 - Identification des réactifs · Bac Physique-Chimie Métropole 2024 (sujet 2)

Le tricholoma matsutake communément appelé matsutake, ou champignon des pins, est un champignon rare et savoureux, recherché pour sa chair blanche parfumée. Ce champignon est très apprécié dans la gastronomie japonaise. Une des espèces chimiques responsables de ses propriétés aromatiques et gustatives est le cinnamate de méthyle dont la formule topologique est donnée ci-après.

Source: Wikipédia

La rareté et le coût élevé du champignon matsutake incitent l'industrie agro-alimentaire à synthétiser le cinnamate de méthyle.

On se propose dans cet exercice d'étudier une synthèse de laboratoire de cet arôme.

Données:

Tableau comparatif des propriétés physico-chimiques de trois solvants:

Solvant · Eau · Dichlorométhane · Éther de pétrole

Pictogrammes de sécurité

nocif ou irritant

danger pour la santé

nocif ou irritant

danger pour la santé

Solubilité du chlorure de cinnamoyle · peu soluble · soluble · soluble

Solubilité du méthanol · soluble · soluble · insoluble

Couples acide / base: $CO_2(aq)/HCO_3^-(aq)$ et $H_3O^+(aq)/H_2O(\ell)$;

Masses molaires:

Chlorure de cinnamoyle · 166,6 g·mol$^{-1}$

Méthanol · 32,0 g·mol$^{-1}$

Cinnamate de méthyle · 162,2 g·mol$^{-1}$

Masse volumique du méthanol: $\rho = 0{,}792$ g·mL$^{-1}$.

Le cinnamate de méthyle peut être synthétisé à partir du méthanol et de l'acide cinnamique, appelé acide 3-phénylprop-2-énoïque en nomenclature systématique.

1. Étude des réactifs de la synthèse du cinnamate de méthyle

Le cinnamate de méthyle peut être synthétisé à partir du méthanol et de l'acide cinnamique, appelé acide 3-phénylprop-2-énoïque en nomenclature systématique.

Q1.

Nommer la famille fonctionnelle à laquelle appartient l'acide cinnamique. Justifier.

Q2.

En déduire, parmi les trois composés A, B et C dont les formules topologiques sont données ci-dessous, celui qui correspond à l'acide cinnamique. Justifier.