Aufgabe 3 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2022

Fachspezifische Vorgaben:

Diesel und Heizöl setzen sich aus sehr ähnlichen Kohlenwasserstoffgemischen zusammen. Dieselkraftstoff mit einem Schwefelgehalt von 10 mg/L wird jedoch als schwefelfrei bezeichnet, während Heizöl einen bis zu 5fach höheren Schwefelgehalt aufweisen kann.

Heizöl als Kraftstoff zu tanken wirkt aus finanziellen Gründen attraktiv, weil es deutlich geringer besteuert wird. Aus motortechnischer Sicht und für den Umweltschutz ist dies jedoch schädlich. Außerdem begeht eine Straftat, wer Heizöl als Kraftstoff in den Tank füllt.

Der Zoll überwacht und verfolgt die missbräuchliche Verwendung von Heizöl als Kraftstoff. Damit Heizöl bei einer Kontrolle im Dieseltank nachgewiesen werden kann, versetzt man es bereits in der Raffinerie mit unterschiedlichen Farbstoffen. Manche davon, z. B. Sudanrot 7B, machen es mit bloßem Auge erkennbar.

Das Grundgerüst von Sudanrot 7B bildet Anilingelb, welches aus Anilin mithilfe von Natriumnitrit und Salzsäure synthetisiert wird.

Damit Heizöl selbst bei starker Verdünnung zuverlässig nachweisbar bleibt, wird ihm seit 2001 zusätzlich der gelbe Farbstoff Solvent Yellow 124 mit einer Massenkonzentration von $\beta = 6\text{ mg/L}$ beigemischt.

Mit einem Schnelltest ist er auch bei hoher Verdünnung eindeutig und mit geringem Aufwand nachweisbar, sogar bei mobilen Straßenkontrollen.

Gibt man verdünnte Salzsäure zu Solvent Yellow 124, entsteht eine intensiv rot gefärbte, protonierte hydrolysierte Form. Diese kann mit Wasser ausgeschüttelt werden.

Photospektrometrisch lässt sich die hydrolysierte Form in der wässrigen Phase untersuchen und so der Heizölanteil in einem Heizöl-Diesel-Gemisch ermitteln. Dadurch ist feststellbar, ob ein Gemisch vorliegt und in welchem Mischungsverhältnis.

Zusatzinformationen:

Ausschütteln: Flüssig-Flüssig-Extraktion von gelösten Verbindungen, indem man deren Lösung in einem geeigneten Gefäß mit einem zweiten, reinen Lösemittel durchschüttelt. Im zweiten Lösemittel muss sich die Verbindung besser lösen als in dem ursprünglichen Lösemittel und die beiden Lösemittel dürfen sich nicht mischen (2 Phasen).

Lambert-Beer-Gesetz: $E_\lambda = \varepsilon_\lambda \cdot d \cdot c$

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Aufgabe 3 – Teilaufgabe 2

Erläutern Sie den Verlauf der Synthese von Anilingelb mithilfe von Reaktionsgleichungen und Strukturformeln. Geben Sie die Strukturformel der Kupplungskomponente an, die für die Synthese von Sudanrot 7B erforderlich ist, und begründen Sie, an welcher Stelle die Zweitsubstitution bei der Kupplungsreaktion erfolgt; ziehen Sie dazu auch eine Reaktionsgleichung heran.

[20 Punkte]

a)

b)

c)