Aufgabe 3 - Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2021

Fachspezifische Vorgaben

Nitrazingelb ist ein säureempfindlicher Farbstoff und wird in der analytischen Chemie als pH-Indikator eingesetzt. Im sauren Bereich bis pH 6 zeigt der Farbstoff die namensgebende gelbe Farbe. Die Moleküle dieser Form des Indikators können symbolhaft mit $\text{HInd}$ abgekürzt werden. Bei höheren pH-Werten ist der Farbstoff blau gefärbt (symbolhafte Abkürzung: $\text{Ind}^-$).

Nitrazingelb-Test in der Hautdiagnostik

Die Indikatorwirkung des Nitrazingelbs macht man sich bei Hautuntersuchungen zunutze. Die oberste Hautschicht, die Hornschicht ( Stratum corneum), ist eine wirksame Barriere gegen die Umwelt und deren Wirkungen auf Haut und Körper. Nach der Abheilung von Hauterkrankungen, wie z. B. Ekzemen, wird die Hornschicht erst langsam wieder aufgebaut, ist zunächst noch unvollständig ausgebildet und somit noch für verschiedene Stoffe durchlässig.

Der Grad der Ausbildung der Hornschicht kann mittels des Nitrazingelb-Tests untersucht werden. Für diesen Test wird die zu untersuchende Hautpartie mit einer $1\,\%$-igen wässrigen Nitrazingelb-Lösung bestrichen und nach einer Minute betrachtet. Eine vollständig ausgebildete Hornschicht der Haut ist für den Farbstoff nicht durchlässig. Bei nicht vollständiger Ausbildung können Farbstoff-Moleküle in tiefere Hautschichten eindringen und führen zu einem positiven Testergebnis. Während die Hautoberfläche von einem sog. Säuremantel überzogen ist (pH 4 bis 5), liegt der pH-Wert in den tieferen Hautschichten bei 7 und bewirkt einen Farbumschlag des Indikators. Der Test wird im Allgemeinen ein bis vier Wochen nach klinischer Symptomfreiheit negativ, d. h. es erfolgt kein Farbumschlag des Indikators mehr.

Synthese von Nitrazingelb

Einer der Ausgangsstoffe zur Synthese von Nitrazingelb ist 2,4-Dinitroanilin. 2,4-Dinitroanilin kann z. B. aus 2,4-Dinitrochlorbenzol und einer alkoholischen Ammoniak-Lösung ($\text{NH}_3$) unter Druck hergestellt werden. Dabei entsteht als weiteres Reaktionsprodukt Ammoniumchlorid.

Zur Synthese von Nitrazingelb wird eine Lösung von 2,4-Dinitroanilin mit Natriumnitrit ($\text{NaNO}_2$) und konzentrierter Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) versetzt. Das dabei entstehende Diazonium-Ion lässt man anschließend mit Stoff A zum Farbstoff reagieren.

Zusatzinformationen

Ekzeme: Gruppe entzündlicher Hauterkrankungen (nicht-infektiöse Entzündungsreaktionen der Haut, die durch eine typische Abfolge von Hautreaktionen charakterisiert sind: Hautrötung, Bläschenbildung, Nässen, Krustenbildung, Schuppung).

Säuremantel der Haut (auch Säureschutzmantel): Eine durch die Schweiß- und Talgdrüsen gebildete wasser- und fetthaltige Schicht auf der Haut, die einen pH-Wert von 4 bis 5 besitzt und die Haut vor dem Austrocknen sowie vor Mikroorganismen schützt.

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

$< 400$ · ultraviolett · farblos

$400 - 435$ · violett · gelbgrün

$435 - 480$ · blau · gelb

$480 - 490$ · grünblau · orange

$490 - 500$ · blaugrün · rot

$500 - 560$ · grün · purpur

$560 - 580$ · gelbgrün · violett

$580 - 595$ · gelb · blau

$595 - 605$ · orange · grünblau

$605 - 770$ · rot · blaugrün

Aufgabe 3 – Teilaufgabe 2

Erläutern Sie die Herstellung von 2,4-Dinitroanilin aus 2,4-Dinitrochlorbenzol und Ammoniak mithilfe einer Reaktionsgleichung. Geben Sie den Reaktionstyp sowie eine Reaktionsgleichung für die Umsetzung des Diazonium-Ions mit Stoff A an. Erläutern Sie den Ablauf dieser Reaktion in einzelnen Schritten und nutzen Sie dabei passende, vereinfachte Strukturformeln.

[20 Punkte]

2.1

2.2

2.3