Aufgabe 3 - Teilaufgabe 2 · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2022

Fachspezifische Vorgaben:

Diesel und Heizöl sind in ihrer Zusammensetzung als Kohlenwasserstoffgemische einander sehr ähnlich. Dieselkraftstoff mit einem Schwefelgehalt von 10 mg/L wird jedoch als schwefelfrei bezeichnet, während der Schwefelgehalt von Heizöl bis zum 5fachen davon betragen kann.

Heizöl als Kraftstoff zu tanken wirkt aus finanziellen Gründen verlockend, weil es deutlich niedriger besteuert wird. Für den Motor und die Umwelt ist das jedoch schädlich. Außerdem macht sich strafbar, wer Heizöl als Kraftstoff tankt.

Der Zoll kontrolliert und verfolgt die missbräuchliche Verwendung von Heizöl als Kraftstoff. Damit Heizöl in einem Dieseltank bei einer Kontrolle nachweisbar ist, versetzt man es bereits in der Raffinerie mit verschiedenen Farbstoffen. Manche davon sind mit bloßem Auge erkennbar, z. B. Sudanrot 7B.

Sudanrot 7B enthält als Grundkörper/Grundgerüst Anilingelb, das aus Anilin unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt wird.

Um auch bei einer hohen Verdünnung des Heizöls einen zuverlässigen Nachweis erbringen zu können, wird seit 2001 dem Heizöl zudem der gelbe Farbstoff Solvent Yellow 124 mit einer Massenkonzentration von $\beta = 6\text{ mg/L}$ zugesetzt.

Dieser lässt sich auch bei hoher Verdünnung mithilfe eines Schnelltestes unzweifelhaft und ohne großen Aufwand selbst bei mobilen Kontrollen auf der Straße nachweisen.

Solvent Yellow 124 reagiert durch Zugabe von verdünnter Salzsäure zu einer intensiv rot gefärbten hydrolysierten Form, die protoniert ist. Diese hydrolysierte Form lässt sich mit Wasser ausschütteln.

Zusatzinformationen:

Ausschütteln: Flüssig-Flüssig-Extraktion von gelösten Verbindungen, indem man deren Lösung in einem geeigneten Gefäß mit einem zweiten, reinen Lösemittel durchschüttelt. Im zweiten Lösemittel muss sich die Verbindung besser lösen als in dem ursprünglichen Lösemittel und die beiden Lösemittel dürfen sich nicht mischen (2 Phasen).

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Aufgabe 3 - Teilaufgabe 2

2. Geben Sie für die Synthese von Anilingelb den Reaktionstyp sowie eine Reaktionsgleichung mit Strukturformeln an und erläutern Sie den Reaktionsverlauf in einzelnen Schritten anhand passender, vereinfachter Strukturformeln.

a)

b)

Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Sudanrot 7B an, wobei Sie von den Diazonium-Ionen des Anilingelbs ausgehen und die Strukturformel der erforderlichen Kupplungskomponente angeben.

c)