Aufgabe 2 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2021

Blausäure – Eigenschaften und ihr Einsatz in der organischen Chemie

Fachspezifische Vorgaben

Obwohl Blausäure (Cyanwasserstoff, $\text{HCN}$) gefährlich ist, dient sie in der organischen Chemie als bedeutender Ausgangsstoff, z. B. zur Synthese der Aminosäure Valin, die u. a. in Energydrinks enthalten ist.

Herstellung

Damit beim Transport keine Gefahr von Blausäure ausgeht, wird sie in der Regel direkt dort erzeugt, wo sie weiterverarbeitet wird:

Hierbei kommt neben anderen Verfahren das Andrussow-Verfahren zum Einsatz, bei dem ein Gemisch aus Ammoniak, Methan und Sauerstoff aus der Luft bei rund 1200 °C unter Verwendung eines Platinnetzes als Katalysator umgesetzt wird. Bei diesem Verfahren entstehen die gewünschte Blausäure und Wasser.

Eine weitere Möglichkeit ist, die Blausäure in situ (also direkt im Reaktor) herzustellen. Hierzu lässt man Ammoniumchlorid ($\text{NH}_4\text{Cl}$) und Natriumcyanid ($\text{NaCN}$) miteinander reagieren, es entstehen Blausäure, Ammoniak und Natriumchlorid.

Verwendung

Die Herstellung von Valin kann durch die Strecker-Synthese erfolgen. Edukte sind Isobutanal (2-Methylpropanal), Ammoniak, Blausäure und Wasser:

Im ersten Reaktionsschritt, der unter Säurekatalyse abläuft, greift zunächst ein Ammoniak-Molekül die Aldehydgruppe des Isobutanal-Moleküls an und führt zur Bildung eines Zwischenproduktes. Dieses reagiert dann mit einem Cyanid-Ion zu $\alpha$-Aminonitril (2-Amino-3-Methylbutannitril) weiter. Der 2. Schritt ist eine Hydrolyse, die im sauren Milieu stattfindet.

Bestimmung der Massenkonzentration

Wegen der hohen Giftigkeit von Blausäure muss ihr Gehalt überall dort bestimmt werden, wo sie vorkommen kann. Für Fische gelten bereits Cyanid-Ionen-Konzentrationen ab 1 mg/L als kritisch.

Zur Untersuchung eines Abwassers auf seinen Blausäuregehalt wurde eine 50 mL Probe entnommen und mit Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 0{,}01\text{ mol/L}$ titriert. Der Äquivalenzpunkt der Titration lag im alkalischen Bereich und man erhielt einen Verbrauch von $V(\text{NaOH}) = 9{,}8\text{ mL}$.

Zur Kontrolle der Titration wurde eine pH-metrische Titration von Blausäure $c(\text{HCN}) = 0{,}001\text{ mol/L}$ mit Natronlauge $c(\text{NaOH}) = 0{,}01\text{ mol/L}$ durchgeführt. Die pH-Werte wurden während der Titration kontinuierlich verfolgt.

Zusatzinformationen

Blausäure ($\text{HCN}$): · $\mathrm{p}K_\mathrm{S}\text{-Wert}: 9{,}40$ · $M(\text{HCN}) = 27{,}03\text{ g/mol}$

Ammonium-Ionen ($\text{NH}_4^+$): · $\mathrm{p}K_\mathrm{S}\text{-Wert}: 9{,}25$

Elektronegativitäten (Pauling):

$\text{EN}(\text{C}) = 2{,}55$

$\text{EN}(\text{N}) = 3{,}04$

$\text{EN}(\text{H}) = 2{,}2$

2. Erläutern Sie in einzelnen Teilschritten, wie Ammoniak- und Isobutanal-Moleküle im Schritt 1 der Strecker-Synthese möglicherweise zu einem Zwischenprodukt reagieren. Erklären Sie die Hydrolyse am Ende des 2. Reaktionsschritts und geben Sie dazu eine Reaktionsgleichung an. (20 Punkte)