Aufgabe HT 1 - 3 · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2022

Fachspezifische Vorgaben:

„Gezieltes Heilen“ durch Nano-Polyester

Bei einigen Erkrankungen produzieren kranke Zellen im Unterschied zu gesunden Zellen bestimmte Substanzen, beispielsweise Wasserstoffperoxid. Dieses nutzen Medizinerinnen und Mediziner am Wirkort aus, um ein in die Zellen eingebrachtes Medikament freizusetzen.

Für eine bestimmte Erkrankung ist Diethylstilbestrol (DES) als besonders wirksamer Wirkstoff bekannt.

DES gelangt als molekularer Baustein eines Copolymers in die Zelle. Dort setzt das in kranken Zellen vorliegende Wasserstoffperoxid ihn frei.

Beim DES-Copolymer handelt es sich um einen Polyester, der aus drei verschiedenen Monomeren aufgebaut wird:

1. Oxalsäuredichlorid

2. DES (Wirkstoff)

3. 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM)

Synthese des Eduktes Oxalsäuredichlorid

Man erhält Oxalsäure, indem Formiat-Ionen thermisch dehydriert werden (I) und die entstandenen Oxalat-Ionen anschließend mit Schwefelsäure reagieren (II). Im letzten Schritt wird sie in Oxalsäuredichlorid umgewandelt.

Abbau des Polyesters in einem Laborexperiment

Im Labor wird der Polyester durch säurekatalysierte Reaktion mit Wasserstoffperoxid gespalten:

Anschließend setzt sich das gebildete Peroxid intern mit der zweiten Carbonylgruppe der Oxalsäureeinheit zu einem 1,2-Dioxetandion um, das weiter zu $\text{CO}_2$ zerfällt.

Untersuchung von medizinisch wirksamen Polyestern

Auch andere Wirkstoffe können in einen derartigen Polyester eingebaut werden. Forschende haben auf diese Weise den Polyester PVAX hergestellt. Eine Untersuchung kugelförmiger Mikropartikel daraus liefert folgende Ergebnisse:

Zusatzinformationen:

Elektronegativitätswerte:

Wasserstoff · 2,1 · Kohlenstoff · 2,5 · Sauerstoff · 3,5

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM):

CHDM gilt als ungiftig. Da es den Wirkstoff ersetzt, lässt sich damit der Wirkstoffanteil regulieren.

Partikelgrößen:

Nanopartikel · Teilchen einer Größe von unter $0{,}1\ \mu\text{m}$

Mikropartikel · Teilchen einer Größe im Bereich von $0{,}1\text{–}100\ \mu\text{m}$

3. Erklären Sie unter Verwendung von Fachbegriffen, wie der Abbau des Nano-Polyesters im ersten Schritt abläuft (siehe Abbildung 3). Übertragen Sie diesen Schritt anhand kommentierter Reaktionsgleichungen auf die Entstehung von 1,2-Dioxetandion. Entwickeln Sie eine Hypothese, mit der sich erklären lässt, warum ein 1,2-Dioxetandionmolekül in zwei Kohlenstoffdioxidmoleküle zerfällt.

[22 Punkte]

a)

b)

c)