Aufgabe 3 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2021

Farbauffrischung mit Reactive Black 5

Fachspezifische Vorgaben:

Wird Kleidung oft gewaschen, verlieren viele Textilien an Farbintensität. Farbauffrischer wirken diesem Effekt entgegen, wodurch das „Lieblingsstück“ länger getragen werden kann. Reactive Black 5 ist ein Farbstoff, der sich für schwarze Textilien eignet.

Reactive Black 5

Bei Reactive Black 5 handelt es sich um einen Reaktivfarbstoff, d. h. das Farbstoff-Molekül besitzt neben der farbgebenden Komponente eine reaktive Komponente, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren kann. Mit Reactive Black 5 lässt sich ein blauer bis schwarzer Farbton erzielen.

Synthese von Reactive Black 5

Ausgangsstoff für den benötigten Parabaseester ist Acetanilid.

An Acetanilid wird durch eine Reaktion mit Chlorschwefelsäure ($\text{HSO}_3\text{Cl}$) eine Chlorsulfonylgruppe ($-\text{SO}_2\text{Cl}$) gebunden (Chlorsulfonierung).

Nach Reduktion mit Natriumsulfit ($\text{Na}_2\text{SO}_3$), das zum Natriumsulfat oxidiert wird, entsteht $p$-Acetanilidsulfinat.

Aus diesem Zwischenprodukt entsteht in weiteren Reaktionsschritten schließlich Parabaseester.

Zur Synthese von Reactive Black 5 wird eine Lösung von Parabaseester mit Natriumnitrit ($\text{NaNO}_2$) und Salzsäure ($\text{HCl(aq)}$) versetzt. Die dabei entstehenden Diazonium-Ionen lässt man anschließend mit H-Säure zum Farbstoff reagieren.

Färben mit Reactive Black 5

Die zu färbenden Textilien werden zusammen mit Reactive Black 5 und Waschmittel in der Waschmaschine gewaschen. In dem vorherrschenden alkalischen Milieu spaltet das Reactive Black 5-Molekül formal Schwefelsäure ab und es entsteht ein Farbstoffmolekül der vereinfachten Formel $\text{R-SO}_2\text{-CH=CH}_2$. Die Doppelbindung kann nun mit den OH-Gruppen der Baumrolloberfläche reagieren.

Zusatzinformationen:

Kurzschreibweise des Farbstoffmoleküls zur Betrachtung der Farbigkeit:

Kurzschreibweise des Farbstoffmoleküls zur Betrachtung der Reaktivität:

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

2. Entwickeln Sie Reaktionsschemata für die Umsetzung von Acetanilid zum p -Acetanilidsulfinat und ordnen Sie den dabei ablaufenden Reaktionen jeweils einen Reaktionstyp zu. Begründen Sie, an welcher Stelle die zweite Substitution bei der Chlorsulfonierung von Acetanilid erfolgt. (18 Punkte)

a)

b)

c)