Aufgabe 2 - Teilaufgabe 3 (Hydrierung) · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2022

Fachspezifische Vorgaben:

Bernsteinsäure ($\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_4$) ist in der EU unter der E-Nummer 363 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und wird als Säuerungsmittel, Geschmacksverstärker und Konservierungsmittel eingesetzt.

In Kapseln, Ampullen, Tabletten oder Pulverform stellt Bernsteinsäure ein Nahrungsergänzungsmittel dar. Die Säure hat antioxidative Eigenschaften, soll einen positiven Einfluss auf den menschlichen Stoffwechsel haben und das allgemeine Wohlbefinden verbessern. Laut Herstellerangabe auf der Verpackung eines Nahrungsergänzungsmittels enthält eine $0{,}5\text{ g}$ Tablette $0{,}1\text{ g}$ Bernsteinsäure. Es wird empfohlen, einmal täglich ein bis drei Tabletten einzunehmen.

Durch einen Versuch wurde ermittelt, wie viel Bernsteinsäure eine Tablette enthält.

Versuch:

Eine Bernsteinsäuretablette mit einer Masse von $0{,}5\text{ g}$ wurde zerkleinert und so in Wasser gelöst, dass ein Volumen von $50\text{ mL}$ entstand. Anschließend wurde die so gewonnene Lösung mit einem geeigneten Indikator versetzt und mit Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 0{,}1\text{ mol/L}$, unter Rühren bis zum Farbumschlag des Indikators titriert. Es wurden $15{,}0\text{ mL}$ Natronlauge benötigt. Der Äquivalenzpunkt der Titration lag im alkalischen Bereich.

Bernsteinsäure kann über die katalytische Hydrierung der Maleinsäure oder biotechnologisch mithilfe von Bakterien großtechnisch hergestellt werden. Bernsteinsäure ist einer der zentralen Hoffnungsträger für die industrielle Biotechnologie als Plattformchemikalie für verschiedene Produkte der chemischen und pharmazeutischen Industrie, z. B. für die Herstellung biobasierter Kunststoffe. So wird Bernsteinsäure als ein Monomer zur Herstellung sogenannter Alkydharze verwendet. Alkydharze sind synthetische hydrophobe Polymere, die durch Kondensation mehrwertiger Alkohole mit mehrprotonigen Säuren unter Zusatz von Fettsäuren (zur Modifizierung der Eigenschaften des Harzes) entstehen. Alkydharze werden fast ausschließlich als Lackrohstoffe eingesetzt und haben duroplastische Eigenschaften. Das Grundgerüst der Alkydharze bilden Polyester des Alkohols und der Dicarbonsäure.

Zusatzinformationen:

Hydrierung: Bezeichnung für die Addition von Wasserstoff ($\text{H}_2$) an Mehrfachbindungen, z. B. C,C-Doppelbindungen.

Salze der Bernsteinsäure (Butandisäure, Succinylsäure): Succinate

Molare Masse: $M(\text{Bernsteinsäure}) = 118{,}09\text{ g/mol}$

$\text{p}K_\text{s}$-Werte der Bernsteinsäure: $\text{p}K_{\text{s}1} = 4{,}2$ und $\text{p}K_{\text{s}2} = 5{,}6$

Um den Anfangs-pH-Wert der Bernsteinsäurelösung zu bestimmen, darf Bernsteinsäure vereinfacht als schwache einprotonige Säure behandelt und mit dem $\text{p}K_{\text{s}1}$-Wert gerechnet werden.

3. (Teil 1) Erklären Sie mithilfe einer Reaktionsgleichung in Strukturformeln sowie der Oxidationszahlen, weshalb es sich bei der katalytischen Hydrierung der Maleinsäure um eine Redoxreaktion handelt. [10 Punkte]

a)

b)