Aufgabe 3 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie GK · Haupttermin · Weiterbildungskolleg 2022

Fachspezifische Vorgaben:

Safran stammt von einer unter anderem in Südeuropa weit verbreiteten Krokusart ( Crocus sativus) und ist aufgrund seines einzigartigen Aromas sowie seiner leuchtend gelben Farbe als Gewürz bekannt. Als Gewürz dienen ausschließlich die getrockneten Stempelfäden der Krokusblüte. Schon wenige Safranfäden genügen, um einem Gericht den typischen Geschmack und die intensiv gelbe Farbe zu verleihen. Um ein Kilogramm von ihnen zu gewinnen, benötigt man etwa 120.000 Blüten und damit eine Anbaufläche von ungefähr 1000 m². Die Ernte ist reine Handarbeit. Somit zählt Safran zu den teuersten Gewürzen der Welt. Im Handel zahlt man 4 bis 14 € pro Gramm Safran, allein aus diesem Grunde ist die Geschichte der Safran-Fälschungen lang.

Die färbende Wirkung des Safrans geht auf den Farbstoff Crocin (Abbildungen 1a und 1b) zurück. Typisch für ihn sind folgende Reaktionen:

Bei Zugabe von Bromwasser ($\text{Br}_2(\text{aq})$) zu einer Crocinlösung verändert sich die Farbe der Crocinlösung sukzessive, bis sie farblos wird.

Beim Erwärmen einer Crocinlösung mit verdünnter Salzsäure ($\text{HCl}(\text{aq})$) werden die Zuckerreste (R) abgespalten. Es fällt ein farbiger Niederschlag (Feststoff) aus und die überstehende Lösung ist farblos.

Kurkuma, auch Gelbwurz genannt, ist ein Gewürz aus dem südostasiatischen Raum, das durch seine auffällige gelbe Farbe sofort ins Auge sticht. Es wird aus den Wurzeln von Gelbwurzgewächsen (z. B. Curcuma xanthorrhiza) gewonnen und bildet als gemahlenes Pulver einen wesentlichen Bestandteil von Currypulver. Kurkuma wird häufig nicht nur zum Würzen, sondern auch aus optischen Gründen zum Färben von Gerichten verwendet. Kurkuma-Pulver ist ein beliebtes und günstiges Mittel, den teuren Safran als Gewürz zu strecken.

Für die färbende Wirkung des Kurkuma ist der Farbstoff Curcumin (E 100) verantwortlich. In sauren und neutralen Medien liegen Curcumin-Moleküle in der in Abbildung 2 dargestellten Form A vor und weisen zwei unabhängige mesomere Systeme in ihren Molekülen auf.

In alkalischem Medium liegen die Curcumin-Moleküle in der in Abbildung 3 dargestellten Form B vor, die Lösung erscheint rot:

Safran und Kurkuma lassen sich einfach durch Zugabe von Natronlauge unterscheiden. Während sich die Farbe eines Safranextraktes bei Zugabe von Natronlauge nicht ändert, färbt sich ein Kurkumaextrakt sofort rot.

Zusatzinformationen:

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Reaktionen von Crocin

1.

Wird eine Crocinlösung mit verdünnter Salzsäure ( HCl(aq)) erhitzt, lösen sich die Zuckerreste (R) ab. Dabei entsteht ein farbiger Niederschlag, während die darüber stehende Lösung farblos bleibt.

2.

Wird einer Crocinlösung Bromwasser ( Br 2 (aq)) zugesetzt, wandelt sich ihre Farbe schrittweise, bis die Lösung schließlich farblos ist.