Aufgabe 3 - Teilaufgabe 2 · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2023

Fachspezifische Vorgaben:

Plastikmüll zählt zu den drängenden Problemen der Gegenwart: Er wird entweder unkontrolliert in der Umwelt verteilt oder landet in großen Mengen auf Deponien. Zahlreiche Kunststoffe, darunter Polyethen, werden nicht abgebaut. Ihre Eigenschaften, die im Außenbereich etwa bei Abdeckfolien oder Fischereinetzen nützlich sind, erweisen sich bei der Entsorgung als Nachteil. Es sind daher Lösungsansätze gefragt.

Biologisch abbaubare Kunststoffe

Schon vor 20 Jahren wurde von Chemikern der vollständig biologisch abbaubare Kunststoff ecoflex ® entwickelt. Folien und Verpackungen aus ecoflex ® verrotten gemeinsam mit dem Biomüll in der Kompostieranlage. Dabei zersetzen Mikroorganismen das Polymer enzymatisch in die ursprünglichen Bausteine und verwerten diese zu natürlichen Stoffwechselprodukten. Nach drei Monaten bleiben vom Kunststoff lediglich Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Bei der Herstellung von ecoflex ® reagieren Adipinsäure, Butan-1,4-diol und Terephthalsäure (mithilfe eines Katalysators) unter Wasserabspaltung zum fertigen Polymer.

Mit BAK 1095 ® brachte ein anderer Hersteller einen Kunststoff auf den Markt, in dem ε-Caprolactam die Terephthalsäure ersetzt. Wie bei der Synthese von ecoflex ® werden zusätzlich Butan-1,4-diol und Adipinsäure als Monomere eingesetzt.

Herstellung von Adipinsäure

Großtechnisch wird Adipinsäure in zwei Reaktionsschritten aus Cyclohexan gewonnen. In einem ersten Schritt wird Cyclohexan mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch oxidiert. Nach Abtrennung von nicht umgesetztem Cyclohexan reagiert das Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure und nitrosen Gasen. Zur optimalen Steuerung der Reaktion ist es notwendig, die Zusammensetzung des Stoffgemisches zu kennen, wobei die Bestimmung der Salpetersäurekonzentration mittels Titration erfolgen kann.

Zusatzinformationen:

Salpetersäure: $\text{HNO}_3$, starke Säure

2. Erläutern Sie, wie BAK 1095 ® synthetisiert wird, und geben Sie dabei die Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln an. Beurteilen Sie, ob auch BAK 1095 ® grundsätzlich zu den biologisch abbaubaren Kunststoffen zählt. Skizzieren Sie die beschriebenen Schritte der Adipinsäure-Synthese, die von Cyclohexan ausgeht, in einer schematischen Übersicht. [24 Punkte]

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