Aufgabe 2 - Kunststoffe · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2023

Thema: Kunststoffe · Aus der Prüfung LK · Haupttermin (2023)

Aufgabenstellung

Fachspezifische Vorgaben:

Ballistische Schutzwesten, im Alltag oft „kugelsichere Westen“ genannt, sollen Personen, die sie tragen, vor lebensgefährlichen Verletzungen durch Geschosse aus Schusswaffen bewahren. Polizeikräfte setzen sie weltweit im Einsatz ein.

Das Geschoss bleibt nach einem Beschuss in der Weste und die Energie des Einschlags wird auf eine möglichst große Fläche verteilt. Damit dies sicher gelingt, bestehen die Kleidungsstücke aus einem Faser-Kunststoff-Verbund (FKV), einem Werkstoff, bei dem Verstärkungsfasern in einen Kunststoff (Matrix) eingebettet werden. Der FKV muss sehr reißfest sein und darf auch bei hohen Temperaturen nicht schmelzen.

Herstellung der Matrix

Die Matrix besteht aus einem Copolymer, das aus α\alpha-Methylstyrol und einem kurzkettigen Polyester-Präpolymer gebildet wird.

Das benötigte α\alpha-Methylstyrol wird in einem zweischrittigen Verfahren gewonnen. Zuerst reagieren in einer säurekatalysierten Reaktion Propen und Benzol zu Cumol. Anschließend erfolgt eine Dehydrierung, die das Monomer bildet.

Herstellung der Verstärkungsfasern

Es gibt unterschiedliche Verstärkungsfasern, die sich für den Einsatz in einer solchen Art von Schutzweste eignen. Am häufigsten werden Fasern aus Polyaramid oder Hochleistungspolyethen verwendet. Hochleistungspolyethen besteht aus völlig unverzweigten, d. h. nur linearen Ketten, während die Polymerketten in normalem Polyethen auch Verzweigungen haben. Beide Kunststoffe, Polyaramid und Hochleistungspolyethen, werden nach der Herstellung zuerst gesponnen und danach verstreckt, so dass große Bereiche mit parallelen Molekülketten entstehen (kristalline Bereiche). Die fertigen Fasern bettet man bei der Matrixbildung ein, es entsteht eine Platte aus einem Faser-Kunststoff-Verbund.

Zusatzinformationen:

Kristallisationsgrad

Die Kristallisation ist der Übergang eines Kunststoffs in einen hochgeordneten Zustand. Der Kristallisationsgrad gibt an, welcher Anteil des Werkstoffs diesen Zustand erreicht hat.

Zugfestigkeit

Ein Probekörper mit definierten Abmessungen wird mittels einer Prüfmaschine auseinandergezogen. Die maximale Kraft pro mm² bis zum Zerreißen ist die Zugfestigkeit.

Tabelle 1: Kristallisationsgrad und Zugfestigkeit von Polyaramid und verschiedenen Polyethen-Sorten · Kristallisationsgrad · Zugfestigkeit

Polyaramid · 52 % · 2800 – 2900 N/mm²

Hochleistungspolyethen · 85 % · 3000 – 4000 N/mm²

Polyethen (LD)¹ · 35 – 50 % · 20 N/mm²

Polyethen (HD)² · 55 – 75 % · 27 N/mm²

¹ Polyethen (LD): Polyethen mit einer geringen Dichte (0,915 g/cm³ bis 0,935 g/cm³)

² Polyethen (HD): Polyethen mit einer hohen Dichte (0,94 g/cm³ bis 0,97 g/cm³)

Aufgabenstellung: Ballistische Schutzwesten

1.

Geben Sie die Monomere und den Reaktionstyp an, nach dem das Polyester-Präpolymer synthetisiert wird. Erläutern Sie die Bildung des Polyester-Präpolymers mithilfe einer Reaktionsgleichung in Strukturformeln und erklären Sie, durch welche Maßnahmen sich die Reaktion im Sinne einer höheren Produktausbeute lenken lässt. [16 Punkte]

3.

Erklären Sie die einzelnen Schritte, in denen aus α-Methylstyrol bei Zugabe eines organischen Peroxids Poly-α-methylstyrol entsteht. Geben Sie zu diesen Teilschritten Reaktionsschemata an. Begründen Sie, weshalb in Schutzwesten das Copolymer aus α-Methylstyrol und dem Polyester-Präpolymer statt Poly-α-methylstyrol verwendet wird. [16 Punkte]

4.

Vergleichen Sie unter Verwendung passender Strukturformelausschnitte die zwischenmolekularen Wechselwirkungen im Polyaramid mit denen im Hochleistungspolyethen. Erklären Sie den Einfluss von Verzweigungen in Polyethenketten auf die zwischenmolekularen Wechselwirkungen. Erläutern Sie, weshalb die Art der zwischenmolekularen Wechselwirkungen allein nicht genügt, um die Zugfestigkeit der Fasern zu beurteilen. [18 Punkte]

Aufgabenstellung: Aufgabe 2 - Kunststoffe · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2023

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

1. Monomere und Reaktionstyp, nach dem das Polyester-Präpolymer synthetisiert wird

Lösung: Monomere: But-2-en-1,4-diol (bzw. 1,4-Dihydroxybut-2-en) und Maleinsäure (cis-Butendisäure); Reaktionstyp: Veresterung (Polykondensation / nucleophile Substitution bzw. Additions-Eliminierungsreaktion).

1. Reaktionsgleichung in Strukturformeln und Erläuterung der Bildung des Polyester-Präpolymers

Lösung: Eine Carboxygruppe des Maleinsäure-Moleküls reagiert mit einer Hydroxygruppe des Buten-1,4-diol-Moleküls unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls und Bildung einer Estergruppe.

1. Maßnahmen zur Lenkung der Reaktion im Sinne einer höheren Produktausbeute

Lösung: Entzug des entstehenden Wassers (z. B. durch azeotrope Destillation oder Trockenmittel) oder Einsatz eines Eduktüberschusses, um das Gleichgewicht nach dem Prinzip von Le Chatelier auf die Produktseite zu verschieben.

3. Einzelne Schritte der Bildung von Poly-alpha-methylstyrol und Reaktionsschemata

Lösung: 1. Erzeugung von Startradikalen durch homolytische Spaltung des Peroxids (R-O-O-R -> 2 R-O·). 2. Kettenstart: Addition des Startradikals an die Doppelbindung von alpha-Methylstyrol. 3. Kettenwachstum: Fortgesetzte Addition des Kohlenstoffradikals an weitere alpha-Methylstyrol-Monomere. 4. Kettenabbruch: Rekombination zweier Radikale oder Disproportionierung zu nicht-radikalischen Molekülen.

3. Begründung, weshalb in Schutzwesten das Copolymer aus alpha-Methylstyrol und Polyester-Präpolymer statt Poly-alpha-methylstyrol verwendet wird

Lösung: Poly-alpha-methylstyrol ist ein linearer Thermoplast und würde bei hohen Temperaturen (z. B. Reibungswärme beim Projektileinschlag) schmelzen. Durch den Zusatz des ungesättigten Polyester-Präpolymers entstehen Quervernetzungen zwischen den Ketten. Es resultiert ein räumlich vernetzter Duroplast, der unschmelzbar ist und die Fasern dauerhaft fixiert.

4. Vergleich der zwischenmolekularen Wechselwirkungen im Polyaramid und im Hochleistungspolyethen

Lösung: Polyaramid: Ausprägung starker Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Peptid-/Amidgruppen (-NH···O=C-) sowie Van-der-Waals-Kräfte zwischen den aromatischen Ringen. Hochleistungspolyethen: Ausschließlich Van-der-Waals-Kräfte (Dispersionskräfte) zwischen den unpolaren Kohlenwasserstoffketten, die durch parallele, gestreckte Anordnung sehr zahlreich wirken.

4. Erklärung, wie Verzweigungen in Polyethenketten die zwischenmolekularen Wechselwirkungen beeinflussen

Lösung: Seitenketten und Verzweigungen stören die regelmäßige, parallele Aneinanderlagerung der Polymerketten. Der mittlere Abstand zwischen den Ketten vergrößert sich, wodurch die wirksamen Van-der-Waals-Kräfte stark abnehmen und der Kristallisationsgrad sinkt.

4. Erläuterung, warum die Art der Wechselwirkungen allein nicht ausreichend ist, um die Zugfestigkeit einzuordnen

Lösung: Obwohl Wasserstoffbrücken (Polyaramid) als Einzelwechselwirkung wesentlich stärker sind als Van-der-Waals-Kräfte (Polyethen), ist für die makroskopische Zugfestigkeit die Gesamtzahl aller Wechselwirkungen über die gesamte Faserlänge entscheidend. Bei sehr hohem Kristallisationsgrad (85 % bei Hochleistungspolyethen gegenüber 52 % bei Polyaramid) und extrem langen unverzweigten Ketten summieren sich die vielen schwachen Van-der-Waals-Kräfte so stark, dass die Zugfestigkeit von Hochleistungspolyethen (3000-4000 N/mm²) die von Polyaramid (2800-2900 N/mm²) übertreffen kann.

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