Aufgabe 1 · Abitur NRW Chemie GK · Haupttermin 2022

Aufgabenstellung: „Gezieltes Heilen“ durch Nano-Polyester

Bei einigen Erkrankungen produzieren kranke Zellen im Unterschied zu gesunden Zellen bestimmte Substanzen, beispielsweise Wasserstoffperoxid. Die Medizin nutzt dies aus: Das am Wirkort vorhandene Wasserstoffperoxid dient dazu, ein in die Zellen gebrachtes Medikament freizusetzen.

Für eine bestimmte Erkrankung ist Diethylstilbestrol (DES) ein sehr wirksamer Wirkstoff.

DES gelangt als molekularer Baustein eines Copolymers in die Zelle. In kranken Zellen wird er dort durch das vorhandene Wasserstoffperoxid freigesetzt.

Das DES-Copolymer ist ein Polyester, der aus drei verschiedenen Monomeren aufgebaut wird:

1. Oxalsäuredichlorid

2. DES (Wirkstoff)

3. 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM)

Synthese des Eduktes Oxalsäuredichlorid

Zur Gewinnung von Oxalsäure werden Formiat-Ionen thermisch dehydriert (I), anschließend reagieren die Oxalat-Ionen mit Schwefelsäure (II). Zuletzt wird die Säure in Oxalsäuredichlorid umgewandelt.

Untersuchung von medizinisch wirksamen Polyestern

Auch andere Wirkstoffe können in einen derartigen Polyester eingebaut werden. In einer Forschungsarbeit wurde auf diese Weise der Polyester PVAX hergestellt. Die Untersuchung kugelförmiger Mikropartikel daraus lieferte folgende Ergebnisse:

Zusatzinformationen:

Elektronegativitätswerte:

Wasserstoff · Kohlenstoff · Sauerstoff

2,1 · 2,5 · 3,5

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM): CHDM wird als ungiftig eingestuft. Indem CHDM den Wirkstoff ersetzt, kann es zur Steuerung des Wirkstoffanteils eingesetzt werden.

Partikelgrößen:

Nanopartikel · Teilchen einer Größe von unter 0,1 µm

Mikropartikel · Teilchen einer Größe im Bereich von 0,1–100 µm

1.

Erläutern Sie anhand von Oxidationszahlen, in welchem der beiden ersten Schritte der Herstellung von Oxalsäuredichlorid eine Redoxreaktion abläuft. Wenden Sie die Säure-Base-Theorie nach Brönsted auf die Protonenübertragung zwischen Schwefelsäure und Oxalat-Ionen an. Geben Sie eine mögliche Reaktionsgleichung für die Entstehung von Oxalsäuredichlorid aus Oxalsäure sowie den zugehörigen Reaktionstyp an. [18 Punkte]

2.

Erläutern Sie unter Angabe einer Reaktionsgleichung die Synthese eines Makromoleküls aus Oxalsäuredichlorid und Diethylstilbestrol (DES). Erläutern Sie, warum sich 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) eignet, den Wirkstoffanteil im Molekül zu verringern, indem Sie die Molekülstrukturen und Stoffeigenschaften von DES und CHDM vergleichen. Zeichnen Sie einen repräsentativen Ausschnitt des Makromoleküls, das aus Oxalsäuredichlorid, DES und CHDM entsteht. [22 Punkte]

3.

Beschreiben Sie die Resultate der Untersuchung der PVAX-Mikropartikel. Untersuchen Sie den Ausschnitt des PVAX-Moleküls im Hinblick auf den eingesetzten Wirkstoff und geben Sie dabei die Strukturformeln der verwendeten Monomere an. Erläutern Sie, inwiefern „gezieltes Heilen“ durch Nano-Polyester möglich ist. [20 Punkte]