Aufgabe 1 - Kunststoffe · Abitur NRW Chemie GK · Haupttermin · Weiterbildungskolleg 2022

Fachspezifische Vorgaben:

„Gezieltes Heilen“ durch Nano-Polyester

Bei einigen Erkrankungen bilden kranke Zellen im Gegensatz zu gesunden Zellen bestimmte Stoffe, z. B. Wasserstoffperoxid. Ärztinnen und Ärzte nutzen dies aus: Das am Wirkort vorhandene Wasserstoffperoxid setzt ein in die Zellen eingebrachtes Medikament frei.

Für eine bestimmte Erkrankung ist Diethylstilbestrol (DES) ein sehr wirksamer Wirkstoff.

DES gelangt dabei als molekularer Baustein eines Copolymers in die Zelle und wird dort durch das in kranken Zellen vorhandene Wasserstoffperoxid freigesetzt.

Das DES-Copolymer ist ein Polyester, der aus drei verschiedenen Monomeren aufgebaut wird:

Oxalsäuredichlorid

DES (Wirkstoff)

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM)

Synthese des Eduktes Oxalsäuredichlorid

Zur Gewinnung von Oxalsäure werden Formiat-Ionen thermisch dehydriert (I), danach reagieren die Oxalat-Ionen mit Schwefelsäure (II). Abschließend wird die Säure in Oxalsäuredichlorid überführt.

Untersuchung von medizinisch wirksamen Polyestern

Auch andere Wirkstoffe können in einen derartigen Polyester eingebaut werden. In einer Forschungsarbeit wurde auf diese Weise der Polyester PVAX hergestellt. Die Untersuchung kugelförmiger Mikropartikel daraus lieferte folgende Ergebnisse:

Zusatzinformationen:

Elektronegativitätswerte:

Wasserstoff · 2,1 · Kohlenstoff · 2,5 · Sauerstoff · 3,5

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM):

CHDM wird als ungiftig eingestuft. Indem CHDM den Wirkstoff ersetzt, kann es zur Steuerung des Wirkstoffanteils eingesetzt werden.

Partikelgrößen:

Nanopartikel · Teilchen einer Größe von unter 0,1 µm

Mikropartikel · Teilchen einer Größe im Bereich von 0,1–100 µm

Teilaufgabe 2 [22 Punkte]

2.1

Erläutern Sie, wie aus Oxalsäuredichlorid und Diethylstilbestrol (DES) ein Makromolekül aufgebaut wird, und geben Sie dazu eine Reaktionsgleichung an. Zeichnen Sie die Reaktionsgleichung auf Papier, laden Sie ein Foto davon hoch und erläutern Sie die Reaktion danach im Textfeld.

2.2

Erläutern Sie, inwieweit sich 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) dazu eignet, den Wirkstoffanteil im Molekül zu senken, indem Sie die Molekülstrukturen und die Stoffeigenschaften von DES und CHDM miteinander vergleichen.

2.3

Zeichnen Sie auf Papier einen repräsentativen Ausschnitt des Makromoleküls, das aus Oxalsäuredichlorid, DES und CHDM entsteht, und laden Sie ein Foto der Zeichnung hoch.

Teilaufgabe 3 [20 Punkte]

3.1

Beschreiben Sie, welche Ergebnisse die Untersuchung der PVAX-Mikropartikel liefert (Abbildung 3).

3.2

Untersuchen Sie den Ausschnitt des PVAX-Moleküls im Hinblick auf den verwendeten Wirkstoff und geben Sie dabei die Strukturformeln der eingesetzten Monomere an. Zeichnen Sie diese Strukturformeln und begründen Sie im Textfeld, welches Monomer der Wirkstoff sein muss.

3.3

Erläutern Sie, inwiefern mit Nano-Polyestern ein „gezieltes Heilen“ möglich wird.