Aufgabe Vorschlag B3 - Naturstoffe: Aminosäuren und Kohle… · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name · Rest

Asparaginsäure · $-\mathrm{CH_2-COOH}$

Glutaminsäure · $-\mathrm{CH_2-CH_2-COOH}$

Glycin · $-\mathrm{H}$

Leucin · $-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)_2}$

Threonin · $-\mathrm{CH(OH)-CH_3}$

Valin · $-\mathrm{CH(CH_3)_2}$

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1: Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\mathrm{NH_3}$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2: Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

Aufgaben

4.1

Beschreiben Sie den allgemeinen Aufbau einer Aminosäure.

Zeichnen Sie mithilfe von Material 1 jeweils die Fischer-Projektion für Glycin und für L-Valin:

Benennen Sie die beiden Aminosäuren gemäß der IUPAC-Nomenklatur:

Erklären Sie, dass es von Glycin keine Enantiomere gibt.

4.3

Formulieren Sie einen Strukturformelausschnitt aus einer Aminosäurekette mit der Abfolge Glycin, Threonin, Leucin, Asparaginsäure:

Benennen Sie die im Strukturformelausschnitt vorkommenden funktionellen Gruppen:

4.4

Material 2 beschreibt die zweistufige biochemische Synthese von zwei Aminosäuren. Benennen Sie den Ausgangsstoff Fumarsäure (Material 2) gemäß der IUPAC-Nomenklatur:

Formulieren Sie jeweils eine Reaktionsgleichung für die beiden Syntheseschritte. Zeichnen Sie die Strukturformeln oder laden Sie Ihre Reaktionsgleichungen als Foto hoch:

Beschreiben Sie eine Nachweisreaktion für Kohlenstoffdioxid und geben Sie hierfür eine Reaktionsgleichung an:

4.5

Galacturonsäure entsteht durch Oxidation der Galactose am C6-Atom. Zeichnen Sie mithilfe von Material 3 die Haworth-Projektion von $\alpha$-D-Galactose und von $\alpha$-D-Galacturonsäure jeweils als 6-Ring:

Erklären Sie am Beispiel von $\alpha$-D-Galactose den Begriff „anomeres Kohlenstoff-Atom“:

Entwickeln Sie einen Ausschnitt aus dem Polysaccharid Pektin, in dem drei Moleküle $\alpha$-D-Galacturonsäure miteinander $\alpha$-1,4-glycosidisch verknüpft sind: