Aufgabe Vorschlag B2 - Stoffklassen und Stereoisomerie · Abitur Hessen Chemie LK · Schulen für Erwachsene 2022

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1: Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2: Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3: Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4: Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5: Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

Aufgabe 3.2

Die beiden Ester 2-Pentylethanoat und (2-Methylbutyl)butanoat (Material 1) gehören zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Beide Moleküle enthalten jeweils ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom.

a)

Formulieren Sie mithilfe von Material 1 die Strukturformeln der beiden Ester mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren und beschriften Sie jeweils das asymmetrische Kohlenstoff-Atom. [5 BE]

b)

Geben Sie an, was man unter den Begriffen „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ und „Enantiomere“ versteht. [3 BE]

c)

Benennen Sie den ebenfalls in Bananen enthaltenen Aromastoff in Material 2 sowie dessen charakteristische funktionelle Gruppen. [2 BE]