Aufgabe 4.3 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Chemische Synthesen mit Phosgen

Phosgen (Carbonyldichlorid) wurde 1812 von John Davy entdeckt und ist eine bei Raumtemperatur gasförmige süßlich-faul riechende Verbindung. Der Name Phosgen leitet sich von der photoinduzierten Addition von Chlorgas an Kohlenstoffmonooxid ab. In einigen Kriegen wurde Phosgen aufgrund seiner hohen Toxizität als tödlicher chemischer Kampfstoff eingesetzt und ist seitdem durch die internationale Chemiewaffenkonvention geächtet.

Trotz seiner Toxizität ist Phosgen eine in der chemischen Industrie vielseitig einsetzbare Verbindung: So wird durch die Reaktion von Phosgen mit Bisphenol A der Kunststoff Polycarbonat gebildet, der aufgrund seiner Transparenz häufig als Alternative zum Glas eingesetzt wird.

Reagiert Phosgen hingegen mit Benzol (Benzen), so kann Benzoesäure hergestellt werden, die in Weihrauch oder verschiedenen Früchten enthalten ist. Sowohl Benzoesäure als auch einige ihrer Salze, die sogenannten Benzoate, werden als Zusatzstoffe in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

4.3 Für die Herstellung von Bisphenol A werden Phenol (Hydroxybenzol bzw. Hydroxybenzen) und Propanon benötigt, die wiederum im Rahmen des sogenannten Hock-Verfahrens hergestellt werden (Material 4).

Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich beim Hock-Verfahren (Material 4) in der Bilanz um eine Redox-Reaktion handelt.

Hinweis: Die Lösung zu diesem Aufgabenteil kann direkt in Material 4 eingetragen werden.

Bestimmen Sie die Oxidationszahlen der fett markierten Atome:

Atom · Ausgangsstoff · Produkt

C-Atom im Benzol-Ring / C1-Atom in Phenol

O-Atome im Sauerstoff-Molekül / O-Atome in den Produkten

C2-Atom in Propen / C2-Atom in Propanon

C1-Atom in Propen / C1-Atom in Propanon

Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Bisphenol A (Material 5) aus Phenol und Propanon.

Geben Sie für den Ausgangsstoff, der neben Phenol zur Herstellung von Bisphenol AF benötigt wird (Material 5), die Strukturformel sowie den Namen gemäß der IUPAC-Nomenklatur an. [8 BE]