Aufgabe 2.4 · Abitur Hessen Chemie LK 2022
Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung LK (2022)
Aufgabenstellung
Material 2
Reaktionen von Alkinen
Reaktion A: Reaktion von Ethin zu Benzol (Benzen) ohne weiteren Reaktionspartner.
Reaktion B: Reaktion von Propin zu 1,3,5-Trimethylbenzol ohne weiteren Reaktionspartner.
Reaktion C: Reaktion von 1,3,5-Trimethylbenzol mit Brom unter Einwirkung von Licht und Wärme, wobei ausschließlich die Methyl-Gruppen bromiert werden. Nehmen Sie an, dass es zu einer vollständigen Bromierung aller Methyl-Gruppen kommt.
Material 3: Bindungslängen der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in Ethen und Ethin
Im Ethen-Molekül beträgt die Bindungslänge aller C–H-Bindungen 107,6 pm (Pikometer), im Ethin-Molekül hingegen 106,1 pm.
In einem Fachtext steht: „Die C–H-Bindung im Ethin-Molekül ist kürzer als die im Ethen-Molekül. Dies liegt daran, dass Form und Anteil der s- und p-Orbitale Einfluss auf die Form der daraus gebildeten Hybrid-Orbitale haben.“
Hinweis: 1 pm entspricht .
[8 BE]
a)
Erläutern Sie die Bindungsverhältnisse im Ethin-Molekül mithilfe des Orbitalmodells.
b)
Begründen Sie die unterschiedliche Länge der C–H-Bindung im Ethen- und Ethin-Molekül mithilfe der Aussage des Fachtextes (Material 3).

Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Erläutern Sie die Bindungsverhältnisse im Ethin-Molekül mithilfe des Orbitalmodells.
Lösung: Beide C-Atome sind sp-hybridisiert. Je eines der beiden sp-Hybridorbitale überlappt mit einem der beiden sp-Hybridorbitale des jeweils anderen C-Atoms zu einer -Bindung. Das jeweils andere sp-Hybridorbital der beiden C-Atome überlappt jeweils mit dem 1s-Orbital eines H-Atoms (jeweils eine -Bindung). Die beiden an der -Bindung nicht beteiligten p-Orbitale der C-Atome stehen jeweils senkrecht zur Kern-Kern-Verbindungsachse bzw. zueinander und überlappen seitlich zu zwei -Bindungen.
Begründen Sie die unterschiedliche Länge der C–H-Bindung im Ethen- und Ethin-Molekül mithilfe der Aussage des Fachtextes (Material 3).
Lösung: Im Ethin-Molekül sind die C-Atome sp-hybridisiert (50 % s-Anteil, 50 % p-Anteil), im Ethen-Molekül -hybridisiert (ca. 33 % s-Anteil, 67 % p-Anteil). Da s-Orbitale kugelförmig sind und näher am Kern liegen als die hantelförmigen p-Orbitale, sind sp-Hybridorbitale stärker der Kugelform angenähert und kompakter als -Hybridorbitale. Daraus resultiert bei der Überlappung der sp-Hybridorbitale mit dem s-Orbital des Wasserstoffs eine geringere Bindungslänge im Ethin-Molekül (106,1 pm) im Vergleich zum Ethen-Molekül (107,6 pm).
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