Aufgabe 2.6 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung LK (2022)

Aufgabenstellung

Material 2

Reaktionen von Alkinen

Reaktion A: Reaktion von Ethin zu Benzol (Benzen) ohne weiteren Reaktionspartner.

Reaktion B: Reaktion von Propin zu 1,3,5-Trimethylbenzol ohne weiteren Reaktionspartner.

Reaktion C: Reaktion von 1,3,5-Trimethylbenzol mit Brom unter Einwirkung von Licht und Wärme, wobei ausschließlich die Methyl-Gruppen bromiert werden. Nehmen Sie an, dass es zu einer vollständigen Bromierung aller Methyl-Gruppen kommt.

Von Hexin gibt es insgesamt sieben Konstitutionsisomere (Strukturisomere) mit jeweils einer Dreifachbindung, zu denen unter anderem Hex-1-in, Hex-2-in und Hex-3-in gehören.

2.6

Entwickeln Sie für die übrigen vier Konstitutionsisomere jeweils die Strukturformel.

In der Struktur von einem dieser Konstitutionsisomere liegt ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom vor. Beschriften Sie in der Struktur des entsprechenden Konstitutionsisomeren das asymmetrische Kohlenstoff-Atom mit einem Stern.

Aufgabenstellung: Aufgabe 2.6 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Entwickeln Sie für die übrigen vier Konstitutionsisomere jeweils die Strukturformel und beschriften Sie das asymmetrische C-Atom mit einem Stern.

Lösung: Vier Strukturformeln: - 3-Methylpent-1-in (mit C3 als asymmetrischem C-Atom mit Stern: HC≡C−C∗H(CH3)−CH2−CH3\text{HC}\equiv\text{C}-\text{C}^*\text{H}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3) - 4-Methylpent-2-in (H3C−C≡C−CH(CH3)2\text{H}_3\text{C}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2) - 3,3-Dimethylbut-1-in (HC≡C−C(CH3)3\text{HC}\equiv\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_3) - 4-Methylpent-1-in (HC≡C−CH2−CH(CH3)2\text{HC}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)_2)

Isomer mit asymmetrischem C-Atom

Lösung: 3-Methylpent-1-in

Weiteres verzweigtes Isomer

Lösung: 4-Methylpent-2-in

Weiteres verzweigtes Isomer

Lösung: 4-Methylpent-1-in

Zweifach verzweigtes Isomer

Lösung: 3,3-Dimethylbut-1-in

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