Aufgabe 1.5 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung LK (2022)

Aufgabenstellung

Unter bestimmten Bedingungen kann Chlorogensäure (Material 5) zu Kaffeesäure und Chinasäure hydrolysiert werden. Chinasäure ist im Gegensatz zu Kaffeesäure optisch aktiv.

Chlorogensäure ist ein Molekül, das unterschiedliche funktionelle Gruppen aufweist. Allgemein zeigen diese funktionellen Gruppen für sie jeweils typische Reaktionen, die zu neuen Stoffklassen führen.

Material 5: Chlorogensäure

a)

Benennen Sie die in Material 5 mit A und B gekennzeichneten funktionellen Gruppen sowie die weitere im Chlorogensäure-Molekül noch nicht gekennzeichnete funktionelle Gruppe.

b)

Benennen Sie für die funktionelle Gruppe A zwei sowie für die funktionellen Gruppen B und C jeweils eine typische Reaktion und geben Sie die dabei jeweils entstehende Stoffklasse an.

c)

Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln die Reaktionsgleichung für die Hydrolyse von Chlorogensäure und begründen Sie, bei welchem der Reaktionsprodukte es sich um die Chinasäure handelt.

Aufgabenstellung: Aufgabe 1.5 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Benennen Sie die in Material 5 mit A gekennzeichnete funktionelle Gruppe.

Lösung: Hydroxy-Gruppe / Hydroxygruppe / Hydroxylgruppe

Benennen Sie die in Material 5 mit B gekennzeichnete funktionelle Gruppe.

Lösung: Carboxy-Gruppe / Carboxygruppe / Carboxylgruppe

Benennen Sie die weitere im Chlorogensäure-Molekül noch nicht gekennzeichnete funktionelle Gruppe.

Lösung: Ester-Gruppe / Estergruppe

Benennen Sie für die funktionelle Gruppe A zwei sowie für die funktionellen Gruppen B und C jeweils eine typische Reaktion und geben Sie die dabei jeweils entstehende Stoffklasse an.

Lösung: Gruppe A: Redox-Reaktion -> Alkanon (Keton) / Veresterung -> Ester. Gruppe B: Veresterung -> Ester. Gruppe C: Addition -> Halogenalkane

Begründen Sie, bei welchem der Reaktionsprodukte es sich um die Chinasäure handelt.

Lösung: Chinasäure ist das aliphatische Reaktionsprodukt (mit dem Cyclohexanring), da sie asymmetrische C-Atome besitzt und optisch aktiv ist.

Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln die Reaktionsgleichung für die Hydrolyse von Chlorogensäure.

Lösung:

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