Aufgabe 1.2 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Formulieren Sie für die Reaktion von Nitrit-Ionen mit Ascorbinsäure in saurer Lösung die Reaktionsgleichung und zeigen Sie anhand der Oxidationszahlen und Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt.

Lösung: Reaktionsgleichung: Oxidation und Reduktion: - Oxidation: C-Atome von +I in der Ascorbinsäure nach +II in der Dehydroascorbinsäure (Abgabe von insgesamt 2 Elektronen). - Reduktion: N-Atome von +III im Nitrit nach +II im Stickstoffmonooxid (Aufnahme von jeweils 1 Elektron pro N-Atom, d. h. 2 Elektronen für 2 $\text{NO}_2^-$).

Erläutern Sie mithilfe des Orbitalmodells die Bindungsverhältnisse in einer CO-Gruppe des Dehydroascorbinsäure-Moleküls.

Lösung: Das C-Atom und das O-Atom der Carbonyl-Gruppe sind $\text{sp}^2$-hybridisiert. Durch Überlappung eines $\text{sp}^2$-Hybridorbitals des C-Atoms und eines $\text{sp}^2$-Hybridorbitals des O-Atoms entsteht eine $\sigma$-Bindung. Durch die Überlappung eines p-Orbitals des C-Atoms und eines p-Orbitals des O-Atoms ober- und unterhalb der Kern-Kern-Bindungsachse bildet sich eine $\pi$-Bindung aus. Die beiden weiteren $\text{sp}^2$-Hybridorbitale des C-Atoms gehen jeweils eine $\sigma$-Bindung zu den beiden benachbarten C-Atomen ein. Die beiden weiteren $\text{sp}^2$-Hybridorbitale des O-Atoms bilden freie Elektronenpaare.