Aufgabe 1.4 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Thema: Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette, Aminosäuren und Peptide · Aus der Prüfung LK (2022)

Aufgabenstellung

Der in der Kakaobohne enthaltene Zucker Melibiose ist ein Disaccharid, in dem das C1-Atom der D-Galactose (Material 4) über eine α\alpha-1,6-glycosidische Bindung mit D-Glucose verknüpft ist. Melibiose zeigt eine positive Reaktion bei der Fehling-Probe.

Material 4: α\alpha-D-Galactose

1.4.1

Formulieren Sie ausgehend von Material 4 die Strukturformel von D-Galactose in der Fischer-Projektion sowie die Strukturformel des Disaccharids α\alpha-Melibiose in der Haworth-Struktur.

1.4.2

Beschreiben Sie allgemein die Durchführung einer Fehling-Probe sowie die Beobachtungen bei ihrem positiven Verlauf.

1.4.3

Erklären Sie den positiven Verlauf der Fehling-Probe bei α\alpha-Melibiose.

Aufgabenstellung: Aufgabe 1.4 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Beschreiben Sie allgemein die Durchführung einer Fehling-Probe sowie die Beobachtungen bei ihrem positiven Verlauf.

Lösung: Die Fehling-Lösungen I und II werden miteinander vermischt. Nach Zugabe der Probe wird erwärmt. Bei positivem Verlauf verändert sich die Farbe der zuvor tiefblauen Lösung und es bildet sich ein roter Niederschlag.

Erklären Sie den positiven Verlauf der Fehling-Probe bei alpha-Melibiose.

Lösung: Im Glucose-Baustein der Melibiose liegt eine freie halbacetalische OH-Gruppe vor, sodass eine Ringöffnung erfolgen kann. Dabei bildet sich eine Aldehyd-Gruppe, die durch Fehling-Reagenz nachgewiesen wird.

Formulieren Sie ausgehend von Material 4 die Strukturformel von D-Galactose in der Fischer-Projektion sowie die Strukturformel des Disaccharids alpha-Melibiose in der Haworth-Struktur.

Lösung:

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