Aufgabe 1.1 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Formulieren Sie für das Tripeptid (Gly-Val-Ser) die Strukturformel sowie für Schritt 1 und Schritt 2 die Reaktionsgleichungen.

Lösung: Strukturformel des Tripeptids (Gly-Val-Ser): Reaktionsgleichungen für Schritt 1 und Schritt 2:

Erläutern Sie die Bildung des Feststoffs in Schritt 1 sowie die zu erwartende Beobachtung in Schritt 2.

Lösung: Zu Beginn des Versuchs liegt Valin in der alkalischen Lösung hauptsächlich in der Anionen-Form vor, d. h. die Carboxy-Gruppen und Amino-Gruppen sind deprotoniert. Aufgrund der Hydratisierung der Anionen liegt die Aminosäure weitgehend gelöst vor. Durch Zugabe von Salzsäure findet eine Protonierung der Amino-Gruppen statt und es bilden sich Zwitter-Ionen. Ihre höchste Konzentration ist am isoelektrischen Punkt erreicht. Da die Zwitterionen durch die starken Anziehungskräfte ein Ionengitter bilden und daher nur eine geringe Wasserlöslichkeit besteht, fällt die zuvor gelöste Aminosäure als Feststoff aus. Durch weitere Zugabe von Salzsäure findet eine zusätzliche Protonierung der Carboxylat-Gruppen statt und Valin liegt in der Kationen-Form vor. Aufgrund der Hydratisierung der Kationen geht die Aminosäure wieder in Lösung. Dadurch ist zu beobachten, dass die Reaktionsmischung wieder klar wird.